6,8,8-trimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione | 116074-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,8,8-trimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione
• 英文别名: 7,8,8-trimethylnaphthalen-1,4,5(8H)-trione；6,8,8-trimethylnaphthalene-1,4,5-trione
• CAS: 116074-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: OBWFYGGWQLNBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,8,8-trimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione 在 硫酸 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘三酮的二烯酮-苯酚重排。通往10-乙酰氧基5,6,7,8-四氢菲-1,4-二酮的途径

  摘要：

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。

  DOI：

  10.1039/p19870002855
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-3,3-dimethyl-2-morpholino-4-propionylbenzofuran 在 盐酸 、 Celite 、 magnesium sulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6,8,8-trimethylnaphthalene-1,4,5(8H)-trione
  参考文献：
  名称：

  萘三酮的二烯酮-苯酚重排。通往10-乙酰氧基5,6,7,8-四氢菲-1,4-二酮的途径

  摘要：

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。

  DOI：

  10.1039/p19870002855

文献信息

• CASSIS, RAUL;SCHOLZ, MONICA;TAPIA, RICARDO;VALDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 12, 2855-2859
  作者：CASSIS, RAUL、SCHOLZ, MONICA、TAPIA, RICARDO、VALDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——
• GOYCOOLEA, CANDELARIA;SANTOS, JOSE G.;VALDERRAMA, JAIME A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 2,(1988) N 7, C. 1135-1137
  作者：GOYCOOLEA, CANDELARIA、SANTOS, JOSE G.、VALDERRAMA, JAIME A.

  DOI：——

  日期：——
• Dienone-phenol rearrangement of naphthalenetriones. A route to 10-acetoxy5,6,7,8-tetra hydrophenanthrene-1,4-diones
  作者：Ra�l Cassis、M�nica Scholz、Ricardo Tapia、Jaime A. Valderrama

  DOI：10.1039/p19870002855

  日期：——

  Naphthalene-1,4,5(8H)-triones (17) and (18) prepared in a three-step approach from the corresponding acylbenzoquinones (1) and (2), undergo an unusually rapid dienone-phenol rearrangement in acetic anhydride–sulphuric acid solution to give 5-acetoxy-7,8-dimethyl- and 5-acetoxy-6,7,8-trimethyl-1,4-naphthoquinone (19) and (20) in good yields.

  由三步法由相应的酰基苯醌（1）和（2）制备的萘1,4,5（8 H）-三酮（17）和（18）在乙酸酐中经历异常快的二烯酮-苯酚重排用-硫酸溶液以高收率得到5-乙酰氧基-7,8-二甲基-和5-乙酰氧基-6,7,8-三甲基-1,4-萘醌（19）和（20）。
• Goycoolea, Candelaria; Santos, Jose G.; Valderrama, Jaime A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1135 - 1138
  作者：Goycoolea, Candelaria、Santos, Jose G.、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——