3-(2-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 | 18234-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18234-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• mdl: MFCD22002665
• 分子量: 230.287
• InChiKey: WNCXWTPPRZUAKU-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  406.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(5-Thiophen-2-yl-3,4-dihydro-2H-pyrazol-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪的构效关系研究：合成和苯二氮卓受体亲和力

  摘要：

  制备了一些 2-芳基吡唑并 [1,5-c] [1,3] benzoxazin-5-ones 1 和 5-oxopyrazolo [1,5-c] [1,3] benzoxazin-2-carboxylates 2 并对其进行了生物学评估它们与大鼠皮层膜中苯二氮卓受体 (BZR) 的结合。构效关系研究表明，尽管质子供体 d 和质子受体 a1 都是可选的药效描述子，但为了获得良好的 BZR 亲和力，必须至少存在其中一个。当质子供体 d 不存在时，杂原子受体 a1 在三环核心或 C-2 处的附加取代基中是必要的，以获得亚微摩尔 BZR 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291204
• 作为产物：
  描述：

  (α-Thienacyl)methyltriphenylphosphonium bromide 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(2-羟基苯基)-1-(噻吩-2-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  K3PO4 促进 (E)-β-碘代乙烯基砜与邻羟基查尔酮/肉桂酸酯的环环化，用于合成 2,3,4-三取代 4H-苯并吡喃衍生物

  摘要：

  K 3 PO 4介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与邻羟基查尔酮/邻羟基肉桂酸酯的环化反应已实现，以获得 2,3,4-三取代-4 H-苯并吡喃衍生物。无金属串联 oxa-Michael 加成和环环化允许以高收率以多样性为导向合成相应的 3-sulfonyl-4 H-苯并吡喃。更重要的是，已经建立了 ( E )-β-碘乙烯基砜、2-羟基苯甲醛和叶立德之间的一锅三组分反应用于合成 4 H-产率适中至良好的色烯衍生物。值得注意的是，这种无金属工艺具有广泛的底物范围，并且易于加工成众多多方面的色烯产品，包括具有生物活性的雌酮衍生物。本协议在克级反应中是可持续的，并且还证明了合成后的应用。还根据现有实验结果提出了一种似是而非的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200763

文献信息

• Synthesis of functionalized 2-aryl-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes via iodine-catalyzed domino Michael addition–intramolecular cyclization reaction
  作者：Guodong Yin、Ling Fan、Tianbing Ren、Chunyang Zheng、Qing Tao、Anxin Wu、Nengfang She

  DOI：10.1039/c2ob26642c

  日期：——

  An efficient synthesis of novel functionalized 2-aryl-4-(indol-3-yl)-4H-chromenes has been developed, in the presence of a catalytic amount of iodine, from easily available starting materials, 2-hydroxychalcone derivatives. Indole, substituted indoles and 7-azaindole are suitable for this transformation. The possible domino Michael addition–intramolecular cyclization reaction mechanism is proposed.

  一种高效合成新型官能化的2-芳基-4-(吲哚-3-基)-4H-香豆素的方法被开发，该方法在催化剂碘的存在下，从易得的起始材料2-羟基查尔酮衍生物合成。吲哚、取代吲哚和7-氮杂吲哚适合这种转化。提出了可能的多米诺迈克尔加成-分子内环化反应机制。
• Synthesis of (Het)aryl 2-(2-hydroxyaryl)cyclopropyl Ketones
  作者：Alexander A. Fadeev、Alexey O. Chagarovskiy、Anton S. Makarov、Irina I. Levina、Olga A. Ivanova、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.3390/molecules25235748

  日期：——

  general method for the synthesis of 1-acyl-2-(ortho-hydroxyaryl)cyclopropanes, which belong to the donor–acceptor cyclopropane family, has been developed. This method, based on the Corey–Chaykovsky cyclopropanation of 2-hydroxychalcones, allows for the preparation of a large diversity of hydroxy-substituted cyclopropanes, which can serve as promising building blocks for the synthesis of various bioactive

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。
• Investigations on the Thermoelectric Transport Properties in the Hole‐doped La ₂ CuO ₄
  作者：Shan Liu、Bingchao Qin、Dongyang Wang、Li‐Dong Zhao

  DOI：10.1002/zaac.202200036

  日期：2022.8.12

  concentration with optimized electrical transport properties were achieved in La2CuO4-based thermoelectric oxides. Results showed that Ba has the best doping effect among the three dopants, with an optimal carrier concentration of ∼1020 cm−3. Furthermore, the figure of merit (ZT) value was enhanced over the entire temperature range with a maximum ZTave of ∼0.03 at 300–923 K, which is nearly two orders of

  与传统的热电半导体相比，具有高温热稳定性的热电氧化物的研究进展远远落后。本工作采用高能球磨、固相反应和放电等离子烧结相结合的方法合成了层状氧化铜La 2 CuO 4 。通过在La位置引入金属元素（Ba、Sr、Pb），在La 2 CuO 4基热电氧化物中实现了载流子浓度的增加和电传输性能的优化。结果表明，Ba在三种掺杂剂中掺杂效果最好，最佳载流子浓度为~ 10 20  cm -3。此外，品质因数（ZT) 值在整个温度范围内都有所提高，在 300-923 K 时最大ZT ave约为 0.03，比 printine La 2 CuO 4高出近两个数量级。我们的研究成功地开发了La 2 CuO 4基氧化物的热电性能，具有成为飞机关键部件高温检测热电偶的巨大潜力。
• Synthesis and Selective Cytotoxic Activities on Rhabdomyosarcoma and Noncancerous Cells of Some Heterocyclic Chalcones
  作者：Tuong-Ha Do、Dai-Minh Nguyen、Van-Dat Truong、Thi-Hong-Tuoi Do、Minh-Tri Le、Thanh-Quan Pham、Khac-Minh Thai、Thanh-Dao Tran

  DOI：10.3390/molecules21030329

  日期：——

  Notably, the introduction of three methoxy groups at positions 3, 4, 5 on ring B appears to be critical for cytotoxicity. The best compound, with potent and selective cytotoxicity (IC50 = 12.51 μM in comparison with the value 10.84 μM of paclitaxel), contains a phenothiazine moiety on ring A and a thiophene heterocycle on ring B. Most of the potential compounds only show weak cytoxicity on the noncancerous

  制备化学上多样化的杂环查耳酮并评估其细胞毒性，旨在提高效力和选择性。他们针对横纹肌肉瘤（RMS）和非癌细胞系（LLC-PK1）进行了测试。研究了杂芳基构型对环A和B的影响。评价了两个环上的杂环官能度，例如吩噻嗪，噻吩，呋喃和吡啶。值得注意的是，在环B的3、4、5位引入三个甲氧基对细胞毒性至关重要。最好的化合物具有强力和选择性的细胞毒性（紫杉醇值为10.84μM，IC50 = 12.51μM），在A环上含有吩噻嗪部分，在B环上含有噻吩杂环。大多数潜在化合物仅在C上表现出弱的细胞毒性。非癌细胞系LLC-PK1。