2,3-diallyl-1,4-benzoquinone | 855871-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-diallyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-diallyl-[1,4]benzoquinone；2,3-Diallyl-[1,4]benzochinon；2,3-Bis(prop-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 855871-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KQSNWGQFTYGWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diallyl-1,4-benzoquinone 在 Grubbs catalyst first generation 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 endo-1,4,4a,9a-tetrahydro-1,4-methano-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  以克莱森重排和闭环复分解为关键步骤设计和合成新型螺旋桨。

  摘要：

  新型六环笼状化合物是通过克莱森重排和闭环复分解（RCM）的组合制备的。另外，格氏反应与RCM结合产生了复杂的六环笼状分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200501366
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3-diallyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  以克莱森重排和闭环复分解为关键步骤设计和合成新型螺旋桨。

  摘要：

  新型六环笼状化合物是通过克莱森重排和闭环复分解（RCM）的组合制备的。另外，格氏反应与RCM结合产生了复杂的六环笼状分子。

  DOI：

  10.1002/chem.200501366

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approach to Cage Propellanes Containing Oxepane and Tetrahydrofuran Hybrid System
  作者：Sambasivarao Kotha、Subba Cheekatla、Darshan Mhatre

  DOI：10.1055/s-0036-1591726

  日期：2017.12

  preparation of a variety of structurally interesting oxygenated cage compounds involving atom-economic processes such as Claisen rearrangement, Diels–Alder reaction, [2+2] photocycloaddition, and ring-closing metathesis (RCM) as key steps is reported. For the first time, oxepane ring system is introduced in cage framework using olefin metathesis as a key step. These cage systems assembled here are difficult

  摘要 据报道，涉及原子经济过程（例如克莱森重排，Diels-Alder反应，[2 + 2]光环加成和闭环复分解（RCM））的许多结构有趣的氧化笼化合物的制备均是关键步骤。氧杂环丁烷环系首次以烯烃复分解为关键步骤引入笼型骨架中。在这里组装的这些笼式系统很难通过传统方法来准备。本文所述的合成序列开辟了通往包含杂原子的更高阶多环的新途径，而无需保护基团的参与。在格利雅（Grignard）添加过程中观察到的跨环环化和此处使用的RCM协议可能适用于生成未知的氧化笼系统。 据报道，涉及原子经济过程（例如克莱森重排，Diels-Alder反应，[2 + 2]光环加成和闭环复分解（RCM））的许多结构有趣的氧化笼化合物的制备均是关键步骤。氧杂环丁烷环系首次以烯烃复分解为关键步骤引入笼型骨架中。在这里组装的这些笼式系统很难通过传统方法来准备。本文所述的合成序列开辟了通往包含杂原子的更高阶多环的新途径，而无需
• Synthesis of functionalized cage propellanes and D3-Trishomocubanes via the ring-closing metathesis and acid-promoted rearrangement
  作者：Sambasivarao Kotha、Subba Rao Cheekatla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.027

  日期：2019.1

  Several functionalized cage propellanes and D3-trishomocubanes containing spiro linkage have been reported starting with commercially available materials such as 1,4-hydroquinone and dicyclopentadiene. In this regard, Claisen rearrangement, Diels–Alder reaction (DA), ring-closing metathesis (RCM) and acid-promoted rearrangement have been used as key steps. The strategies described here, opens up new

  已经报道了几种带有螺环键的功能化笼状螺旋藻和D 3-三柔藻，从1，4-对苯二酚和二环戊二烯等市售材料开始。在这方面，克莱森重排，狄尔斯-阿尔德反应（DA），闭环易位（RCM）和酸促进重排已用作关键步骤。此处描述的策略为组装复杂的笼式系统提供了新的机会，而这些笼式系统很难通过常规方法来构造。重排过程中产生的碳正离子中间体在设计异常笼形系统中起着重要作用。通过单晶X射线衍射研究明确地确定了重排的笼状化合物的结构之一。
• Annulation Tactics of <i>cis‐syn‐cis</i> Triquinanes by Allylsilanes: Application of Hosomi‐Sakurai Reaction Conditions
  作者：Sambasivarao Kotha、Saima Ansari、Naveen K. Gupta

  DOI：10.1002/asia.202200497

  日期：2022.8.15

  A stereoselective [3+2] cycloaddition approach to functionalized pentaquinanes starting from cis-syn-cis triquinanes, derived from Cookson's diones, is reported. The side view of pentaquinane crystal structure resembles a flying camera drone, hence the name ‘pentaquinadrone’ is given. This transformation involves in generation of six new stereocenters in a single step.

  报道了一种从库克森二酮衍生的顺-顺-顺三喹烷开始的功能化五醌的立体选择性 [3+2] 环加成方法。五喹啉晶体结构的侧视图类似于飞行的相机无人机，因此命名为“五喹啉”。这种转变涉及在一个步骤中生成六个新的立体中心。
• Synthesis of Quinones Related to Vitamins K₁ and K₂
  作者：Louis F. Fieser、William P. Campbell、Edward M. Fry

  DOI：10.1021/ja01877a068

  日期：1939.8
• US4281118A
  申请人：——

  公开号：US4281118A

  公开（公告）日：1981-07-28