2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)adamantane | 41171-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)adamantane
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)adamantan-2-ol；2-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)adamantan
• CAS: 41171-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NHUGLPFNARVMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  320.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)adamantane 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 139.83h， 生成 dispiro[adamantane-2,4'-[1,3]dioxolane-2',1"-cyclohexane]-3"-yl N-{2-methoxy-5-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS
  [FR] PEROXYDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE D'AGENTS

  摘要：

  本文披露了前药组合物及其用于治疗和检测疾病的方法。具体地，本文披露了一种具有螺合1,2,4-三噁烷和哌啶环的化合物的公式(I)，即1,2,4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还披露了含有该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2015123595A1
• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基金刚烷 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)adamantane
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC PEROXIDES AS PRODRUGS FOR SELECTIVE DELIVERY OF AGENTS
  [FR] PEROXYDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE PROMÉDICAMENTS POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE D'AGENTS

  摘要：

  本文披露了前药组合物及其用于治疗和检测疾病的方法。具体地，本文披露了一种具有螺合1,2,4-三噁烷和哌啶环的化合物的公式(I)，即1,2,4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还披露了含有该化合物和药用载体的药物组合物。

  公开号：

  WO2015123595A1

文献信息

• Reactivity-Based Probe of the Iron(II)-Dependent Interactome Identifies New Cellular Modulators of Ferroptosis
  作者：Ying-Chu Chen、Juan A. Oses-Prieto、Lauren E. Pope、Alma L. Burlingame、Scott J. Dixon、Adam R. Renslo

  DOI：10.1021/jacs.0c06709

  日期：2020.11.11

  nodes of the pathway, presumably to survive under conditions of increased oxidative stress and elevated labile ferrous iron levels. Here we introduce Ferroptosis Inducing Peroxide for Chemoproteomics-1 (FIPC-1), a reactivity-based probe that couples Fenton-type reaction with ferrous iron to subsequent protein labeling via concomitant carbon-centered radical generation. We show that FIPC-1 induces ferroptosis

  铁死亡是一种铁依赖性细胞死亡形式，由细胞机制的丧失或抑制引起，该机制可防止脂质过氧化氢的积累。铁死亡可能在正常细胞稳态中发挥肿瘤抑制功能，但某些癌症利用并高度依赖该途径的特定节点，大概是在氧化应激增加和不稳定的亚铁水平升高的条件下存活。在这里，我们介绍了用于化学蛋白质组学-1 (FIPC-1) 的铁死亡诱导过氧化物，这是一种基于反应性的探针，通过伴随的碳中心自由基生成将芬顿型反应与亚铁结合到随后的蛋白质标记。我们表明 FIPC-1 在易感细胞类型中诱导铁死亡，并以铁依赖性方式标记细胞蛋白质。在定量化学蛋白质组学工作流程中使用 FIPC-1 可重复富集硫氧还蛋白、氧化还原酶和蛋白质二硫化物异构酶 (PDI) 家族等中的蛋白质靶标。在进一步询问 FIPC-1 的可饱和靶标时，我们将 PDI 家族成员 P4HB 和功能未表征的蛋白质 NT5DC2（卤酸脱卤酶（HAD）超家族的成员）鉴定为以前未被
• Dispiro-1,2,4-trioxane Analogues of a Prototype Dispiro-1,2,4-trioxolane:  Mechanistic Comparators for Artemisinin in the Context of Reaction Pathways with Iron(II)
  作者：Yuanqing Tang、Yuxiang Dong、Xiaofang Wang、Kamaraj Sriraghavan、James K. Wood、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/jo050385+

  日期：2005.6.1

  Single electron reduction of the 1,2,4-trioxane heterocycle of artemisinin (1) forms primary and secondary carbon-centered radicals. The complex structure of 1 does not lend itself to a satisfactory dissection of the electronic and steric effects that influence the formation and subsequent reaction of these carbon-centered free radicals. To help demarcate these effects, we characterized the reactions

  青蒿素 ( 1 )的 1,2,4-三恶烷杂环的单电子还原形成一级和二级碳中心自由基。的复杂结构1本身不适合于对影响形成和这些碳中心自由基的后续反应的电子和空间影响的满意的清扫。为了帮助区分这些影响，我们表征了非手性双螺-1,2,4-三氧戊环4和双螺-1,2,4-三氧杂环戊烷5 - 7与溴化亚铁和 4-氧代-TEMPO 的反应。我们的结果表明了铁（II）的攻击上的nonketal过氧化物氧原子小的偏好1。对于4，但不是对于5和6，Fe(II) 对受阻较小的过氧化物键氧原子的攻击有强烈的偏好。螺金刚烷在五元三氧杂环戊烷中提供的空间位阻显然比相应的六元三氧杂环己烷大得多。与1 , 5 - 7不同的是，通过熵有利的 β 断裂途径形成相对稳定的 α-氧杂碳中心自由基。这些数据表明，一级或二级碳中心自由基的形成是1和合成过氧化物的抗疟活性的必要但不充分的标准。
• Cyclic peroxides as prodrugs for selective delivery of agents
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10287312B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Disclosed herein, inter alia, are prodrug compositions and methods of using the same for treatment and detection of disease. Specifically, disclosed herein is a compound of formula (I) having spiro-fused 1,2,4-trioxolane and piperidine rings, namely, 1,2,4-trioxa-8-azaspiro[4.5]decane. Also disclosed is a pharmaceutical composition containing the compound and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本文特别公开了原药组合物以及使用原药组合物治疗和检测疾病的方法。具体地说，本文公开了一种具有螺融合 1，2，4-三氧环和哌啶环的式 (I) 化合物，即 1，2，4-三氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷。还公开了一种药物组合物，其中含有该化合物和一种药学上可接受的载体。
• Keul,H., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1198 - 1206
  作者：Keul,H.

  DOI：——

  日期：——
• Spiro and Dispiro-1,2,4-trioxolanes as Antimalarial Peroxides:  Charting a Workable Structure−Activity Relationship Using Simple Prototypes
  作者：Yuxiang Dong、Jacques Chollet、Hugues Matile、Susan A. Charman、Francis C. K. Chiu、William N. Charman、Bernard Scorneaux、Heinrich Urwyler、Josefina Santo Tomas、Christian Scheurer、Christopher Snyder、Arnulf Dorn、Xiaofang Wang、Jean M. Karle、Yuanqing Tang、Sergio Wittlin、Reto Brun、Jonathan L. Vennerstrom

  DOI：10.1021/jm049040u

  日期：2005.7.1

  This paper describes the discovery of synthetic 1,2,4-trioxolane antimalarials and how we established a workable structure-activity relationship in the context of physicochemical, biopharmaceutical, and toxicological profiling. An achiral dispiro-1,2,4-trioxolane (3) in which the trioxolane is flanked by a spiroadamantane and spirocyclohexane was rapidly identified as a lead compound. Nonperoxidic 1,3-dioxolane isosteres of 3 were inactive as were trioxolanes without the spiroadamantane. The trioxolanes were substantially less effective in a standard oral suspension formulation compared to a solubilizing formulation and were more active when administered subcutaneously than orally, both of which suggest substantial biopharmaceutical liabilities. Nonetheless, despite their limited oral bioavailability, the more lipophilic trioxolanes generally had better oral activity than their more polar counterparts. In pharmacokinetic experiments, four trioxolanes had high plasma clearance values, suggesting a potential metabolic instability. The toxicological profiles of two trioxolanes were comparable to that of artesunate.