7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridine | 26706-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridine
• 英文别名: 7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridin；7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 26706-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: PDVOBGUIZGTUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridine 在 哌啶 、 乙醇 作用下， 生成 4-(4-dimethylamino-benzylidene)-7,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  6.新型苯乙烯基喹啉鎓化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9450000018
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanone-2-carbaldehyde 在 乙醇 、 4-甲基苯胺盐酸盐 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridine
  参考文献：
  名称：

  147.杂环化合物的新合成。第一部分。2：3-二烷基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000693

文献信息

• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• An improved synthesis of quinolines from β-bromovinyl aldehydes and primary arylamines in the presence of a palladium catalyst
  作者：Chan Sik Cho、Hyo Bo Kim、Wen Xiu Ren、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1002/aoc.1709

  日期：2010.11

  β‐Bromovinyl aldehydes are effectively cyclized with primary arylamines in DMF at 110 °C in the presence of a catalytic amount of a palladium catalyst to give the corresponding quinolines in high yields. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  在催化量的钯催化剂存在下，在110°C的条件下，β-溴乙烯基醛与伯芳基胺在DMF中有效地环化，从而以高收率得到相应的喹啉。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Understanding the Visible-Light-Initiated Manganese-Catalyzed Synthesis of Quinolines and Naphthyridines under Ambient and Aerobic Conditions
  作者：Kamaless Patra、Arindom Bhattacherya、Chenfei Li、Jitendra K. Bera、Han Sen Soo

  DOI：10.1021/acscatal.2c05086

  日期：2022.12.16

  scope of >30 examples under modest reaction conditions. A variety of 2-aminobenzyl alcohols containing electron-donating and electron-deficient groups and (2-aminopyridin-3-yl)methanol are converted to the corresponding quinolines and naphthyridines using ambient air as an oxidant in the presence of KOH. We synthesized a wide range of derivatives, including some of the bioactive antimalarial drug chloroquine

  多环芳烃N-杂环是天然产物和活性药物成分中一些最常见的结构单元。已经做出重大努力来开发催化方案，包括那些在高温下使用无受体脱氢策略的方案，以生产多环芳烃N-杂环，如喹啉和萘啶。然而，由可见光驱动的光引发催化提供了一种更温和且通常更具选择性的方案作为热反应的替代方案。在这里，我们展示了使用光催化剂 [Mn(L 1 H)(CO) 3 Br] (L 1 ) 从邻氨基苄醇和酮催化合成喹啉和萘啶H = 7-hydroxy-2-methyl-1,8-naphthyridine- N -oxide)，在 1,8-naphthyridine- N上带有一个酚单元-氧化物支架，在环境和有氧条件下，可见光照明。我们描述了在适度反应条件下超过 30 个示例的广泛的、官能团耐受的底物范围。在 KOH 存在的情况下，使用环境空气作为氧化剂，将各种含有供电子和缺电子基团的 2-氨基苯甲醇和 (2-氨基吡啶-3-基)
• Ligand‐promoted dehydrogenative coupling of γ‐/β‐amino alcohols with ketones to N‐heterocycles via molybdenum catalysts
  作者：Yuanyuan Wang、Ning Ma、Xiuli Yan、Libin Li、Qing Lin、Peng Han、Bin Zhao、Qaiser Mahmood、Qingbin Liu、Zheng Wang

  DOI：10.1002/aoc.7480

  日期：——

  Molybdenum-based efficient and broadly applicable catalytic system is presented for the dehydrogenative coupling of γ-/β-amino alcohols with ketones. In particular, complex Mo(CO)6 in combination with Xantphos and t-BuOK as base provides direct synthesis of structurally diverse quinoline, pyridine, and pyrrole compounds (total 55 examples) with isolated yields up to 92%. Low catalyst loading, cost-effective

  提出了一种高效且适用范围广泛的钼基催化体系，用于γ-/β-氨基醇与酮的脱氢偶联。特别是，配合物 Mo(CO) 6 与 Xantphos 和 t-BuOK 作为碱相结合，可直接合成结构多样的喹啉、吡啶和吡咯化合物（总共 55 个实例），分离产率高达 92% 。这些钼催化剂的其他特点是催化剂负载量低、成本效益高、催化活性高、对不同官能团的耐受性高，能够高效替代钌和铱等贵金属催化剂。此外，对反应机理进行了DFT和实验研究，这有助于拓宽钼催化剂用于不同转化反应的范围。
• Calf; Ritchie, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1949, vol. 83, p. 117
  作者：Calf、Ritchie

  DOI：——

  日期：——