3-(2-苄氧基乙基)-2,2-二氯环丁酮 | 862307-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2-苄氧基乙基)-2,2-二氯环丁酮
• 英文名称: 3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2,2-dichlorocyclobutan-1-one
• 英文别名: 3-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dichlorocyclobutanone；3-(benzyloxyethyl)-2,2-dichlorocyclobutanone；2,2-dichloro-3-(2-phenylmethoxyethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 862307-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 273.159
• InChiKey: RFSCQKGHKRFODD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-苄氧基乙基)-2,2-二氯环丁酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 PEG-600 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-乙烯基-5,7-二氮杂螺[3.4]辛烷-6,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a boronated amino acid as a potential neutron therapy agent: 1-amino-3-[(dihydroxyboryl)ethyl]cyclobutanecarboxylic acid

  摘要：

  A novel boronated aminocyclobutanecarboxylic acid was synthesized in 10 steps for potential use in neutron capture therapy. The molecule was modeled after the unnatural amino acid 1-aminocyclobutanecarboxylic acid, which has shown high uptake in brain tumors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.130
• 作为产物：
  描述：

  [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 、 三氯乙酰氯 在 乙二醇二甲醚 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到3-(2-苄氧基乙基)-2,2-二氯环丁酮
  参考文献：
  名称：

  通过动态加成-分子内取代序列合成各种 2-烷基-2-氮杂双环[3.1.1]庚烷-1-腈

  摘要：

  描述了一种改进的 3-(2-氯乙基) 环丁酮的两步合成方法，并用于合成一类 2-烷基-2-氮杂双环 [3.1.1] 庚烷-1-腈。关键步骤包括将氰化氢可逆地添加到原位生成的亚胺上，然后进行分子内亲核取代，从而以中等至良好的产率 (47-92%) 生成双环骨架。这些双环化合物是稳定的，使用氢化铝锂可以很容易地将引入的氰基以高产率 (93-99%) 还原为相应的氨基甲基。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260811

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclopropanes via the Quasi-Favorskii Rearrangement of α,α-Dichlorocyclobutanols
  作者：Nicole Erin Behnke、Juha H. Siitonen、Stephen A. Chamness、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01229

  日期：2020.8.7

  A method for the synthesis of highly substituted cyclopropanes via a quasi-Favorskii rearrangement is described. The method includes the combination two chemical transformations starting from α,α-dichlorocyclobutanones prepared via the [2 + 2] Staudinger ketene cycloaddition between either terminal- or cis-olefins and dichloroketene. First, α,α-dichlorocyclobutanones are reacted with organocerium reagents

  描述了一种通过准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷的方法。该方法包括从 α,α-二氯环丁酮开始的两种化学转化的组合，通过 [2 + 2] 施陶丁格乙烯酮环加成在末端或顺式烯烃与二氯乙烯酮之间进行。首先，α,α-二氯环丁酮与有机铈试剂反应，通过亲核加成反应以良好的收率提供相应的叔醇，该反应专门提供抗-产品。其次，在不可逆去质子化后，叔 α,α-二氯环丁醇经历缩环反应（即准 Favorskii 重排），以中等至良好的产率形成结构多样的环丙烷。所述顺式使用DFT分析准法沃尔斯基重排反应期间-stereoselectivity进行评价。
• 2' and 3'- substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Liotta C. Dennis

  公开号：US20060223835A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括Retroviridae（包括HIV），Hepadnaviridae（包括HBV）或Flaviviridae（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的病症，在宿主（包括动物，尤其是人类）中使用。
• 2′ and 3′-substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Emory University

  公开号：US08114994B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和其在治疗感染，包括逆转录病毒科（包括HIV）、乙型肝炎病毒科（包括HBV）或黄病毒科（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病条件中的应用方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类。
• 2′ and 3′-substituted cyclobutyl nucleoside analogs for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Emory University

  公开号：US07495006B2

  公开（公告）日：2009-02-24

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和它们在治疗感染，包括Retroviridae（包括HIV），Hepadnaviridae（包括HBV）或Flaviviridae（包括BVDV和HCV）感染或与异常细胞增殖有关的病症方面的使用方法，适用于宿主，包括动物，尤其是人类。
• 2' and 3'-Substituted Cyclobutyl Nucleoside Analogs for the Treatment Viral Infections and Abnormal Cellular Proliferation
  申请人：Liotta Dennis C.

  公开号：US20090149416A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided are cyclobutyl nucleosides and methods for their use in treatment of infections including Retroviridae (including HIV), Hepadnaviridae (including HBV), or Flaviviridae (including BVDV and HCV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans.

  提供了环丁基核苷和它们的使用方法，用于治疗感染，包括逆转录病毒科（包括HIV），乙肝病毒科（包括HBV）或黄病毒科（包括BVDV和HCV）感染，或与异常细胞增殖有关的情况，在宿主中使用，包括动物，尤其是人类。