6,8-diphenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene | 1279102-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,8-diphenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
• 英文别名: 6,8-Diphenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 1279102-70-3
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: RZHJTFFYJWHDAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-diphenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二异丙胺 、 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 6,8-diphenyl-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j

文献信息

• Synthetic and Quantum Mechanical Studies into the <i>N-</i>Heterocyclic Carbene Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Sarah J. Ryan、Andreas Stasch、Michael N. Paddon-Row、David W. Lupton

  DOI：10.1021/jo202500k

  日期：2012.1.20

  The N-heterocyclic carbene catalyzed (4 + 2) cycloaddition between α,β-unsaturated acid fluorides and TMS dienol ethers provides cyclohexene fused β-lactone intermediates stable below −20 °C. These can be intercepted reductively or with organolithium reagents to produce diastereomerically pure cyclohexenes (>20:1 dr) with up to four contiguous stereocenters. The mechanism has been investigated using

  α，β-不饱和氟化物与TMS二烯醚之间的N-杂环卡宾催化的（4 + 2）环加成反应提供了在-20°C以下稳定的环己烯稠合的β-内酯中间体。这些可以还原性地被拦截或被有机锂试剂拦截以产生具有多达四个连续的立体中心的非对映异构纯的环己烯（> 20：1 dr）。已使用理论计算和通过检查次级动力学同位素效应来研究了该机理。这些研究共同暗示了通过逐步（4 + 2）环加成反应（包括迈克尔加成，醛醇环化和内酯化）形成非对映体纯的β-内酯中间体。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides
  作者：Sarah J. Ryan、Lisa Candish、David W. Lupton

  DOI：10.1021/ja111067j

  日期：2011.4.6

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.