6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-oxide | 189277-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-oxide
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-oxido-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 189277-01-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: GWCOJQAMDGNNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  467.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-二氢异喹啉-2-氧化物的1,3-偶极环加合物与DMAD的重排合成稳定的偶氮甲亚胺

  摘要：

  根据一锅法制备1-芳基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，该过程涉及2-（3,4-二甲氧基苯基）-乙胺与芳族醛在TFA中回流反应。 。在室温下用甲醇中的H 2 O 2 -WO 4 2-处理四氢异喹啉，得到相应的3,4-二氢异喹啉-2-氧化物。在室温下用DMAD在甲苯中处理这些环状硝酮，得到相应的异恶唑并[3,2- a]异喹啉。将这些化合物在甲苯中加热回流，以高收率得到相应的酰化物（方法A）。取代基对这类化合物重排速率的影响促使我们讨论了涉及连续C–C键杂合和1,3-σ位移的新机理。一锅反应包括在回流的甲苯中用等摩尔量的DMAD处理硝酮，也得到了叶立德（方法B）。通过光谱方法和元素分析阐明了所制备化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.040
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]苯甲酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF NITRONES FROM 3,4-DIHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES BY OXIDATION WITHm-CHLOROPEROXYBENZOIC ACID

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949709355182

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of substituted 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides with allenes
  作者：Bao-Xiang Zhao、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00642-x

  日期：1997.7

  study of the 1,3-dipolar cycloaddition behavior of a series of substituted 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides with electron-deficient allenes has been carried out. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction proceeds in high yield with complete regioselectivity to give 5-methylene isoxazolidines. The stability of these 5-methylene isoxazolidines was depending on the structure of nitrones and allenes.

  已经进行了一系列电子不足的烯丙基取代的3,4-二氢异喹啉N-氧化物的1,3-偶极环加成行为的研究。1,3-偶极环加成反应以高收率进行，具有完全的区域选择性，得到5-亚甲基异恶唑烷。这些5-亚甲基异恶唑烷的稳定性取决于硝酮和丙二烯的结构。