2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)phenolate | 1449307-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)phenolate
• 英文别名: reticulatol；LZB-233；2-Pyrido[3,4-b]indol-2-ylphenol；2-pyrido[3,4-b]indol-2-ylphenol
• CAS: 1449307-41-8
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: XSVXHPBGGOVYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 在 palladium 10% on activated carbon 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 对二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-(9H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-2-yl)phenolate
  参考文献：
  名称：

  吡啶N-氧化物和N-氨基甲酸酯通过1,3-基团重排直接取代邻二氮杂鎓盐

  摘要：

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201303347

文献信息

• Direct Vicinal Disubstitution of Diaryliodonium Salts by Pyridine<i>N</i>-oxides and<i>N</i>-amidates by a 1,3-Radical Rearrangement
  作者：Jing Peng、Chao Chen、Yong Wang、Zhenbang Lou、Ming Li、Chanjuan Xi、Hui Chen

  DOI：10.1002/anie.201303347

  日期：2013.7.15

  Paired off: The title reaction leads to a series of o‐pyridinium phenols (1) and anilines (2). The experimental and computational studies indicate that the key step involves homolytic cleavage to give a radical pair, which undergoes solvent‐cage recombination to give the product.

  配对：标题反应导致一系列邻吡啶吡啶酚（1）和苯胺（2）。实验和计算研究表明，关键步骤涉及均相裂解生成自由基对，然后进行溶剂-笼重组以生成产物。