7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline | 97795-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
• 英文别名: 7-Chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 97795-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: HNADPKXQWMJDSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯并噻唑 、 7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到7-chloro-2-(6-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tryptoline-based benzothiazoles re-sensitize MRSA to β-lactam antibiotics

  摘要：

  Resistance-modifying agents (RMAs) offer a promising solution to combat bacterial antibiotic resistance. Here we report the discovery and structure-activity relationships of a new class of RMAs with a novel tryptoline-based benzothiazole scaffold. Our most potent compound in this series (4ad) re-sensitizes multiple MRSA strains to cephalosporins at low concentrations (2 mu g/mL) and has low mammalian cytotoxicity with a half growth inhibitory concentration (GI(50)) > 100 mu g/mL in human cervical carcinoma (HeLa) cells. In addition, the same core scaffold with different substitutions also gives good antibacterial activity against MRSA.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115095
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-nitrovinyl)-6-chloro-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的铜催化四氢-β-咔啉的氧化骨架重排

  摘要：

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202313687

文献信息

• Improving the Stability and Catalyst Lifetime of the Halogenase RebH By Directed Evolution
  作者：Catherine B. Poor、Mary C. Andorfer、Jared C. Lewis

  DOI：10.1002/cbic.201300780

  日期：2014.6.16

  Evolving halos: We have used directed evolution to engineer an RebH halogenase variant with a Topt more than 5 °C higher than that of wild‐type RebH, and a second variant with a Tm 18 °C higher. These enzymes provided significantly improved conversion for halogenation of tryptophan and several non‐natural substrates.

  进化光环：我们使用定向进化技术设计了一种 RebH 卤化酶变体，其T opt比野生型 RebH 高出 5 °C 以上，而第二种变体的T m高出 18 °C。这些酶显着提高了色氨酸和几种非天然底物卤化的转化率。
• Indazole compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takemiya Akihiro

  公开号：US20070173537A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  The present invention can provide a cancer treatment drug containing, as an active ingredient, a substance selected from the group consisting of an indazole compound of the following formula (I), a pharmaceutically acceptable salt, a hydrate, a water adduct and a solvate:

  本发明可以提供一种癌症治疗药物，其包含以下公式（I）中的吲唑化合物、药用可接受盐、水合物、水加合物和溶剂化物等物质中所选的一种作为活性成分：
• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE CONDENSÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION PHARMACEUTIQUE<br/>[ZH] 并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022007866A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  一种涉及化学药物技术领域的并三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。所述并三环类衍生物是蛋白聚糖酶2(ADAMTS-5，Aggrecanase-2)的抑制剂。一种包含这些化合物的药物组合物以及将该化合物用于制备治疗骨关节炎等疾病的药物中的用途。
• US7994196B2
  申请人：——

  公开号：US7994196B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• Tryptoline-based benzothiazoles re-sensitize MRSA to β-lactam antibiotics
  作者：Xinfeng Wang、Jinsen Chen、Wei Wang、Anna Jaunarajs、Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115095

  日期：2019.11

  Resistance-modifying agents (RMAs) offer a promising solution to combat bacterial antibiotic resistance. Here we report the discovery and structure-activity relationships of a new class of RMAs with a novel tryptoline-based benzothiazole scaffold. Our most potent compound in this series (4ad) re-sensitizes multiple MRSA strains to cephalosporins at low concentrations (2 mu g/mL) and has low mammalian cytotoxicity with a half growth inhibitory concentration (GI(50)) > 100 mu g/mL in human cervical carcinoma (HeLa) cells. In addition, the same core scaffold with different substitutions also gives good antibacterial activity against MRSA.