3-tert-butyl-pent-4-enal | 64172-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tert-butyl-pent-4-enal
• 英文别名: 3-t-Butyl-4-pentenal；3-tert-butylpent-4-enal
• CAS: 64172-08-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: WZEOIEXBCHFHJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-pent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(1,1-dimethylethyl)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基型有机金属化合物的动力学和热力学控制的氧气触发构象平衡作用下烯基钾形成的可变立体选择性†

  摘要：

  （Z）-1-烷基化的丙烯在烯丙基部位的金属化反应比其（E）-异构体更快，无论在哪种构型下所得的有机金属在热力学上都更稳定。（Z）-4，4-二甲基-2-戊烯基钾给出了一个惊人的例证，其形成比其（E）-异构体快15倍，尽管后者在平衡条件下显然是有利的。烯基钾化合物在四氢呋喃溶液中的构型重组非常缓慢。然而，至少在一种情况下，微量的氧有效催化Z / E平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600527
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-penten-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 丙酸 、 对苯二酚 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-tert-butyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  烯丙基型有机金属化合物的动力学和热力学控制的氧气触发构象平衡作用下烯基钾形成的可变立体选择性†

  摘要：

  （Z）-1-烷基化的丙烯在烯丙基部位的金属化反应比其（E）-异构体更快，无论在哪种构型下所得的有机金属在热力学上都更稳定。（Z）-4，4-二甲基-2-戊烯基钾给出了一个惊人的例证，其形成比其（E）-异构体快15倍，尽管后者在平衡条件下显然是有利的。烯基钾化合物在四氢呋喃溶液中的构型重组非常缓慢。然而，至少在一种情况下，微量的氧有效催化Z / E平衡。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600527

文献信息

• Microwave-assisted generation of alkoxyl radicals and their use in additions, β-fragmentations, and remote functionalizations
  作者：Jens Hartung、Kristina Daniel、Thomas Gottwald、Andreas Groß、Nina Schneiders

  DOI：10.1039/b603480b

  日期：——

  solvents affords alkoxyl radicals, which were identified by (i) spin adduct formation (EPR-spectroscopy) and (ii) fingerprint-type selectivities in intramolecular additions (stereoselective synthesis of disubstituted tetrahydrofurans), beta-fragmentations (formation of carbonyl compounds), and C,H-activation of aliphatic subunits, by delta-selective hydrogen atom transfer. C-Radicals formed from oxygen-centered

  N-（烷氧基）噻唑-2（3H）-硫酮在低吸收性溶剂中的微波辐射（2.45 GHz，300-500 W）提供烷氧基，其通过以下方法鉴定：（i）自旋加合物形成（EPR光谱）和（ii）通过δ-选择性氢原子转移在分子内加成（二取代的四氢呋喃的立体选择性合成），β-片段化（羰基化合物的形成）和脂族亚基的C，H-活化中的指纹类型选择性。由以氧为中心的中间体形成的C自由基被Bu（3）SnH，L-半胱氨酸乙酯，谷胱甘肽的还原形式（还原性俘获）捕获，或通过溴原子供体BrCCl（3）（杂原子功能化）进行研究结果表明，微波活化优于UV / Vis光解法和传导加热，可从N-（烷氧基）噻唑硫酮生成烷氧基自由基。到目前为止，它提供了最短的反应时间，并且可以显着减少捕集试剂的量。
• Capricious Stereoselectivities of Alkenylpotassium Formation under Kinetic and Thermodynamic Control Oxygen-Triggered Configurational Equilibration of an Allyl Type Organometallic Compound
  作者：Manfred Stähle、Jürgen Hartmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/hlca.19770600527

  日期：1977.7.13

  (E)-isomers, no matter in which configuration the resulting organometallic is thermodynamically more stable. A striking illustration is given by (Z)-4,4-dimethyl-2-pentenyl potassium which is formed 15 times faster than its (E)-isomer, although the latter is clearly favored under equilibrium conditions. The configurational reorganization of alkenylpotassium compounds in tetrahydrofuran solution is very

  （Z）-1-烷基化的丙烯在烯丙基部位的金属化反应比其（E）-异构体更快，无论在哪种构型下所得的有机金属在热力学上都更稳定。（Z）-4，4-二甲基-2-戊烯基钾给出了一个惊人的例证，其形成比其（E）-异构体快15倍，尽管后者在平衡条件下显然是有利的。烯基钾化合物在四氢呋喃溶液中的构型重组非常缓慢。然而，至少在一种情况下，微量的氧有效催化Z / E平衡。