N-(1S)-(1-benzyl-2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-C-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide | 1009079-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1S)-(1-benzyl-2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-C-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[(2S)-1-hydroxy-1,1,3-triphenylpropan-2-yl]methanesulfonamide
• CAS: 1009079-81-5
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₄S
• 分子量: 517.689
• InChiKey: BYACDSGBRXMUFT-HRHHFINDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1S)-(1-benzyl-2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-C-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84.7%的产率得到N-(1S)-(1-benzyl-2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-C-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以 N-磺酰化氨基醇为催化剂不对称还原前手性酮

  摘要：

  摘要 由 L-氨基酸和 (+)-樟脑合成了新型 N-磺酰化氨基醇，并描述了它们在 NaBH4-BF3·Et2O 不对称还原前手性酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397910701818586
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 、 (S)-2-氨基-1,1,3-三苯基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到N-(1S)-(1-benzyl-2-hydroxy-2,2-diphenyl-ethyl)-C-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl]-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  以 N-磺酰化氨基醇为催化剂不对称还原前手性酮

  摘要：

  摘要 由 L-氨基酸和 (+)-樟脑合成了新型 N-磺酰化氨基醇，并描述了它们在 NaBH4-BF3·Et2O 不对称还原前手性酮中的应用。

  DOI：

  10.1080/00397910701818586

文献信息

• Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones with <i>N</i>‐Sulfonylated Amino Alcohols as Catalysts
  作者：Zhongqiang Zhou、Yajing Guo

  DOI：10.1080/00397910701818586

  日期：2008.2.13

  Abstract Novel N‐sulfonylated amino alcohols were synthesized from L‐amino acids and (+)‐camphor, and their application to asymmetric reduction of prochiral ketones with NaBH4–BF3 · Et2O is described.

  摘要 由 L-氨基酸和 (+)-樟脑合成了新型 N-磺酰化氨基醇，并描述了它们在 NaBH4-BF3·Et2O 不对称还原前手性酮中的应用。