methyl 3-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]but-3-enoate | 201533-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]but-3-enoate
• CAS: 201533-25-7
• 化学式: C₄₀H₄₄O₇
• 分子量: 636.785
• InChiKey: GIAMQLNKKUVYHV-UVTXMGCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]but-3-enoate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-Hydroxy-4-((2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从类异戊二烯合子立体选择性合成-和d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  将烯丙基硅烷Me 3 SiCH 2 C：CH 2 CH 2 CO 2 Me加到d-葡萄糖和d-吡喃半乳糖基衍生物中，可以得到高产率的α - C-糖吡喃糖苷，它们很容易转化为糖基化的β-酮酸酯，丁烯内酯和二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00926-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃葡萄糖酰氟 、 methyl 3-(trimethylsilylmethyl)-3-butenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 以86%的产率得到methyl 3-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  从类异戊二烯合子立体选择性合成-和d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  将烯丙基硅烷Me 3 SiCH 2 C：CH 2 CH 2 CO 2 Me加到d-葡萄糖和d-吡喃半乳糖基衍生物中，可以得到高产率的α - C-糖吡喃糖苷，它们很容易转化为糖基化的β-酮酸酯，丁烯内酯和二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00926-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-<i>C</i>-Glycopyranosyl Isoprenoid Compounds
  作者：Anne Jégou、Carole Pacheco、Alain Veyrières

  DOI：10.1055/s-1998-3125

  日期：1998.1

  Addition of the allylsilane Me3SiCH2C:CH2CH2CO2Me (3) to d-gluco and d-galactopyranosyl derivatives gives in good yields 3-(α-C-glycopyranosylmethyl)-but-3-enoates which can undergo oxidation to β-ketoesters, electrophile-promoted cyclizations or double bond migration.

  将烯丙基硅烷Me3SiCH2C:CH2CH2CO2Me (3) 加入d-吡喃葡萄糖和d-吡喃半乳糖衍生物，可高效得到3-(α-C-糖吡喃甲基)-丁-3-烯酸酯，这些产物可经氧化转化为β-酮酸酯，经亲电试剂促进环化反应或双键迁移反应。