3-cyclohexyl-1,2-cyclohexanedione | 88974-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1,2-cyclohexanedione
• 英文别名: [1,1'-Bicyclohexyl]-2,3-dione；3-cyclohexylcyclohexane-1,2-dione
• CAS: 88974-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: DYISEGDLFZUMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1,2-cyclohexanedione 在 2,4-二氯苯氧乙酸 、 Caragana chamlagu 、 蔗糖 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 336.0h， 以55%的产率得到5-环己基-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Cycloalkanediones byCaragana chamlagu

  摘要：

  使用刀豆（Caragana chamlagu）悬浮培养细胞对烷基环烷底物进行生物转化，通过氧化断裂生成了氧羧酸。高产率（95%）且在短时间（7小时）内从2-甲基-1,3-环己烷二酮获得了5,6-二氧代庚酸。然而，1,2-和1,4-环烷二酮则被选择性还原，分别获得了顺式-1,2-环己烷二醇和顺式-1,4-环己烷二醇。还讨论了烷基环烷底物氧化断裂的机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.177

文献信息

• JPH09194473A
  申请人：——

  公开号：JPH09194473A

  公开（公告）日：1997-07-29
• US4477369A
  申请人：——

  公开号：US4477369A

  公开（公告）日：1984-10-16
• Biotransformation of Cycloalkanediones by<i>Caragana chamlagu</i>
  作者：Wen Chai、Hiroshi Sakamaki、Susumu Kitanaka、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.76.177

  日期：2003.1

  The biotransformation of alkylcycloalkanediones using suspension plant cultured-cells of Caragana chamlagu gave oxo carboxylic acids by oxidative cleavage. 5,6-Dioxoheptanoic acid was obtained in high yield (95%) in a short time (7 h) from 2-methyl-1,3-cyclohexanedione. However, 1,2- and 1,4-cycloalkanediones were reduced stereoselectively and trans-1,2-cyclohexanediol and trans-1,4-cyclohexanediol were obtained, respectively. The mechanism of the oxidative cleavage of alkylcycloalkanediones is also discussed.

  使用刀豆（Caragana chamlagu）悬浮培养细胞对烷基环烷底物进行生物转化，通过氧化断裂生成了氧羧酸。高产率（95%）且在短时间（7小时）内从2-甲基-1,3-环己烷二酮获得了5,6-二氧代庚酸。然而，1,2-和1,4-环烷二酮则被选择性还原，分别获得了顺式-1,2-环己烷二醇和顺式-1,4-环己烷二醇。还讨论了烷基环烷底物氧化断裂的机制。