5-环己基-5-氧代戊酸 | 15971-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-环己基-5-氧代戊酸
• 英文名称: 5-cyclohexyl-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-cyclohexyl-5-oxo-valeric acid；5-Cyclohexyl-5-oxo-valeriansaeure；δ-Cyclohexyl-δ-ketovaleriansaeure；4-Hexahydrobenzoyl butanoic acid
• CAS: 15971-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD01320140
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FEHBUZYBKUOFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环己基-5-氧代戊酸 在 lithium hydroxide 、 baker's yeast 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硝基苯 、 铂 作用下， 生成 5-环己基-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Substitution Products of 5-Cyclopentyl-5-oxopentanoic Acid and 6-Cyclohexyl-6-oxohexanoic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a005

文献信息

• [EN] BIOORTHOGONAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS BIO-ORTHOGONALES
  申请人：SHASQI INC

  公开号：WO2017044983A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present disclosure provides bioorthogonal compositions for delivering agents in a subject. The disclosure also provides methods of producing the compositions, as well as methods of using the same.

  本公开提供了用于在受试者中传递药剂的生物正交组合物。该公开还提供了生产这些组合物的方法，以及使用相同的方法。
• Enantioselective Organocatalyzed Bromolactonizations: Applications in Natural Product Synthesis
  作者：Marius Aursnes、Jørn E. Tungen、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01375

  日期：2016.9.16

  The best catalyst enabled the cyclization of several 5-arylhex-5-enoic acids into the corresponding bromolactones with up to 96% ee and in high to excellent chemical yields. The reported catalysts are prepared in a straightforward manner in two steps from dimethyl squarate. The utility of the developed protocol was demonstrated in highly enantioselective syntheses of the sesquiterpenoids (−)-gossoronol

  在10种手性方酰胺氢键键合有机催化剂的存在下，对δ-不饱和羧酸的不对称溴化反应进行了研究。最好的催化剂可以使几种5-芳基己基-5-烯酸环化成相应的溴内酯，其ee最高可达96％，化学产率高至优异。所报道的催化剂是由直方的，由二甲基二甲酸酯分两步制备的。倍半萜类（-）-棉酚和（-）-boivinianin B的高度对映体选择性合成证明了开发方案的实用性。两种天然产物均以≥99％的对映体过量获得。
• Enantioselective Synthesis of Indolizidines Bearing Quaternary Substituted Stereocenters via Rhodium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes
  作者：Ernest E. Lee、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol800086s

  日期：2008.3.1

  An enantioselective synthesis of indolizidines bearing quaternary substituted stereocenters by way of a rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of substituted alkenyl isocyanates and terminal alkynes is described. The reaction provides lactam products using aliphatic alkynes, whereas aryl alkynes give rise to vinylogous amide products. Through modification of the phosphoramidite ligand, high levels

  描述了通过铑催化的取代烯基异氰酸酯和末端炔烃的 [2+2+2] 环加成反应，对映选择性合成带有季取代立体中心的吲哚里西啶。该反应使用脂肪族炔烃提供内酰胺产物，而芳基炔烃产生乙烯基酰胺产物。通过亚磷酰胺配体的修饰，两种产物都获得了高水平的对映选择性、区域选择性和产物选择性。
• Biotransformation of Cycloalkanediones by<i>Caragana chamlagu</i>
  作者：Wen Chai、Hiroshi Sakamaki、Susumu Kitanaka、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.76.177

  日期：2003.1

  The biotransformation of alkylcycloalkanediones using suspension plant cultured-cells of Caragana chamlagu gave oxo carboxylic acids by oxidative cleavage. 5,6-Dioxoheptanoic acid was obtained in high yield (95%) in a short time (7 h) from 2-methyl-1,3-cyclohexanedione. However, 1,2- and 1,4-cycloalkanediones were reduced stereoselectively and trans-1,2-cyclohexanediol and trans-1,4-cyclohexanediol were obtained, respectively. The mechanism of the oxidative cleavage of alkylcycloalkanediones is also discussed.

  使用刀豆（Caragana chamlagu）悬浮培养细胞对烷基环烷底物进行生物转化，通过氧化断裂生成了氧羧酸。高产率（95%）且在短时间（7小时）内从2-甲基-1,3-环己烷二酮获得了5,6-二氧代庚酸。然而，1,2-和1,4-环烷二酮则被选择性还原，分别获得了顺式-1,2-环己烷二醇和顺式-1,4-环己烷二醇。还讨论了烷基环烷底物氧化断裂的机制。
• Enantioselective Bromolactonization Using an<i>S</i>-Alkyl Thiocarbamate Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201202079

  日期：2012.7.27

  The apple never falls far from the tree: S‐alkyl thiocarbamate 1 (see scheme, NBP=N‐bromophthalimide) was prepared in high yield through a synthetic sequence involving a Newman–Kwart rearrangement of the corresponding O‐alkyl thiocarbamates. Compound 1 was used to catalyze bromolactonization, thus providing enantioenriched δ‐lactones in excellent yield and enantioselectivity.

  苹果永远不会离树太远：通过涉及相应的O-烷基硫代氨基甲酸酯的Newman-Kwart重排的合成序列，以高收率制备了S-烷基硫代氨基甲酸酯1（参见方案，NBP = N-溴邻苯二甲酰亚胺）。化合物1用于催化溴化内酯化，从而以优异的收率和对映选择性提供了对映体富集的δ-内酯。