9-(4-C-phenyl-β-D-ribo-tetrofuranosyl)adenine | 85254-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(4-C-phenyl-β-D-ribo-tetrofuranosyl)adenine
• CAS: 85254-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃
• 分子量: 313.316
• InChiKey: RWLKSOJKLZJYND-FUTJPDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮 、 9-(4-C-phenyl-β-D-ribo-tetrofuranosyl)adenine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,3-O-isopropylidene-9-(4-C-phenyl-β-D-ribo-tetrofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到9-(4-C-phenyl-β-D-ribo-tetrofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  L-赤藓糖酸衍生物作为核苷类似物的组成部分。4'- C-芳基-D-核糖核苷的合成

  摘要：

  2，3- ö亚环己基- L-erythruronic酸（6）在从d-核糖酸内酯83％产率获得（7） ，用溴化phenvlmagnesium处理，得到d核糖和L-来苏衍生物10和11以高收率（方案1和2）。非对映选择性取决于温度和操作模式（表1）。10和11的绝对构型是通过与（R）-和（S）苯基乙二醇（17和16）分别形成的过程中不包括分子内氢化位移10和11反应6与methcoxymethoxyphenyllithium得到内酯18和19所述的L-来苏异构体19被转化以高产率成D-核糖内酯18。根据Vorbrüggen，通过用二异丁基铝氢化物还原，水解，乙酰化和核苷合成，将化合物10转化为腺苷类似物24（方案3）。从其UV，NMR推导其结构。和CD。数据和异亚丙基衍生物的数据25。类似地，将18转化为腺苷类似物29和异亚丙基衍生物30。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650828