2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one | 31806-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1-propanone；2-methyl-1-(1-methylindol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 31806-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NEFVXRCGPRMBGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  339.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-溴-2-甲基-1-(1-甲基吲哚-3-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, Joseph P.; Parcell, Robert F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 469 - 474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4,4-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-2-one 在 三氟甲磺酸 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CC键裂解的酸催化的酰化反应：一种简便且机械定义的合成3-acylindoles的方法。

  摘要：

  开发了一种简便的酸催化吲哚与1,3-二酮作为生态友好型酰化剂的酰化剂。该协议结合了CC键裂解和杂环CH键功能化，以形成新的CC键。在详细的机理研究的基础上，提出了可靠的机理途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc05047a

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Esters from Ketones. Alkyl Group as a Leaving Group
  作者：Yuji Nakatani、Yuichiro Koizumi、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol800576w

  日期：2008.5.1

  The conversion of ketones to esters has been achieved through the use of Cu catalyst and tetrabutylammonium nitrite. This reaction involves the activation of the less activated C-C bond, and the alkyl group is removed as a leaving group. Various isopropyl ketones are found to be good substrates for this reaction.

  通过使用铜催化剂和亚硝酸四丁铵，已将酮转化为酯。该反应涉及活化程度较低的CC键的活化，并且烷基作为离去基团被除去。发现各种异丙基酮是该反应的良好底物。
• Nucleophilic Addition of Grignard Reagents to 3–Acylindoles: Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Indoline Scaffolds
  作者：Lu Wang、Yushang Shao、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/ol301750b

  日期：2012.8.3

  3-Acylindoles undergo nucleophilic-type reactions with Grignard reagents to efficiently afford either cis- or trans-substituted indolines, depending on the different quenching procedures. The enolate intermediate could be trapped by aryl acyl chlorides to provide indolines bearing a quaternary carbon center with high stereoselectivity. In contrast, the use of benzyl bromide as an electrophile results

  3-Acylindoles与Grignard试剂进行亲核型反应，可有效提供顺式或反式取代的二氢吲哚，具体取决于不同的淬灭步骤。烯醇化物中间体可以被芳基酰氯捕获，以提供具有高立体选择性的带有季碳中心的二氢吲哚。相反，使用苄基溴作为亲电试剂会导致吲哚环断裂。通过用一锅法用DDQ氧化可将二氢吲哚产物轻松转化为吲哚。
• New Friedel–Crafts strategy for preparing 3-acylindoles
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c8ob02094a

  日期：——

  A new Friedel–Crafts acylation generates diverse high-biological value 3-acylindoles, and forms a new C–C bond under transition-metal-free conditions.

  一种新的Friedel-Crafts酰化反应在无过渡金属条件下生成多样化的高生物价值3-酰基吲哚，并形成新的C-C键。
• Tandem Rh(III)-Catalyzed C–H Heteroarylation of Indolyl Ketones and Cu(II)-Promoted Intramolecular Cyclization: One-Pot Access to Blue-Emitting Phenanthrone-Type Polyheterocycles
  作者：Xingwen Pu、Mangang Zhang、Jingbo Lan、Shuyou Chen、Zheng Liu、Wenbo Liang、Yudong Yang、Min Zhang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00089

  日期：2019.2.15

  Disclosed herein is a highly efficient one-pot synthetic strategy to phenanthrone-type polyheterocycles via tandem rhodium(III)-catalyzed ortho-C–H heteroarylation of indolyl ketones and copper(II)-promoted intramolecular cyclization. This protocol enables a library of blue-emitting fluorophores with high quantum yields and narrow full widths at half-maximum to be rapidly built from readily available

  本文公开了一种高效的一锅合成策略，该方法通过串联铑（III）催化吲哚基酮的邻位-C-H杂芳基化和铜（II）促进的分子内环化反应来合成菲咯啉类多杂环化合物。该协议可以从容易获得的基质中快速构建具有高量子产率和半峰全宽的蓝色发射荧光团库，其中6,6,7,9,12-五甲基-6,12-二氢5 H-苯并呋喃[2,3- a ]咔唑-5-酮（4a）表现出纯蓝色发射，其国际发光委员会坐标为（0.15，0.09），在CH 2中的高量子产率为85％Cl 2溶液。
• Silver-Catalyzed Remote C5–H Selenylation of Indoles
  作者：Wei-Hong Song、Jia Shi、Xiaohong Chen、Guoyong Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00921

  日期：2020.9.4

  functionalization at C5 is the most sparingly observed selectivity in the functionalization of indole templates. Herein, we reported that the combination of a AgSbF6 catalyst and phenyliodine diacetate oxidation enabled the C–H selenylation at the C5 position of indole scaffolds in a selective version, thus leading to the formation of a wide scope of 5-selenylated indole derivatives, which are otherwise difficult

  在吲哚模板的功能化中，在C5处进行的远程C–H功能化是最不常见的选择性。在本文中，我们报道了AgSbF 6催化剂和苯碘二乙酸双乙酸酯的结合使选择性形式的吲哚支架C5位置处的C–H硒化成为可能，从而导致形成了范围广泛的5-硒化吲哚衍生物，否则很难准备。机理研究表明，电流转化遵循一个自由基过程，并且吲哚支架上的拴系C3新戊酰基在阻断活性C3位置和操纵芳烃的电子亲和力方面均起着作用。