2-(5-methyl-4-oxohexyl)cyclopentanone | 126527-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-methyl-4-oxohexyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(5-Methyl-4-oxohexyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 126527-57-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: SDKIYJNVEZZHTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-4-oxohexyl)cyclopentanone 在 三氟化硼乙醚 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-Isopropyl-1,2,3,5,6,7-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  单环酮向双环烯酮骨架的新环转化

  摘要：

  在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇），在侧链的4-或5-位具有羰基功能的α-取代的环戊酮或环己酮被转化为双环烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39890001535
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-Phenylsulfanylpropyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 amberlyst-15 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(5-methyl-4-oxohexyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  通过还原锂化制备合成有用的羰基保护的δ-和ε-硫代酮

  摘要：

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10230-7

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangements of some 1,6-diketones
  作者：Shirong Zhu、Shaun Pardi、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01712-3

  日期：2000.12

  reflux, undergo ring cleavage and formation reactions to give 4-(1-cyclopentenyl)butanoic acids. When the starting ring is six-membered instead, a bicyclic enone results. Mechanistic discussion and some experimental tests are put forth.

  当2-（4-酮烷基）环戊烷酮在回流下经受1 MH 2 SO 4的作用时，发生环裂解和形成反应，得到4-（1-环戊烯基）丁酸。当起始环为六元环时，会生成双环烯酮。进行了机理讨论和一些实验测试。
• MIYAO, YOSHIHIRO;TANAKA, MASAKAZU;SUEMUNE, HIROSHI;SAKAI, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1535-1536
  作者：MIYAO, YOSHIHIRO、TANAKA, MASAKAZU、SUEMUNE, HIROSHI、SAKAI, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• The preparation of synthetically useful carbonyl-protected δ- and ε-lithio ketones via reductive lithiation
  作者：Shirong Zhu、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10230-7

  日期：1997.12

  and ε-lithioketone equivalents. Primary and tertiary organolithiums have been generated and the ketone function may be part of a ring. The major synthetic use demonstrated in this report is the conversion to mixed heterocuprates which react with acyl chlorides to yield mono-protected 1,6- or 1,7-diketones. The cuprates also undergo conjugate addition to enones.

  芳族自由基阴离子诱导的δ-和ε-（苯硫基）酮的缩醛或硫缩醛的还原锂化反应提供δ-和ε-硅酮等效物。伯和叔有机锂已经生成，酮官能团可能是环的一部分。本报告中证明的主要合成用途是转化为混合的杂铜酸酯，后者与酰氯反应生成单保护的1，6-或1,7-二酮。铜酸盐还经历了烯酮的共轭加成。
• New ring conversion of monocyclic ketones to bicycloenone skeletons
  作者：Yoshihiro Miyao、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39890001535

  日期：——

  α-Substituted cyclopentanones or cyclohexanones with a carbonyl function at the 4- or 5-position of the side chain were converted to bicycloenones under acetalization conditions (BF3/ethylene glycol).

  在乙缩醛化条件下（BF 3 /乙二醇），在侧链的4-或5-位具有羰基功能的α-取代的环戊酮或环己酮被转化为双环烯酮。