2-(4-Chlorophenoxy)pyridine-4-carboxylic acid | 51362-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenoxy)pyridine-4-carboxylic acid
• CAS: 51362-09-5
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₃
• mdl: MFCD11128554
• 分子量: 249.65
• InChiKey: RZYHVTUMPARWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(3-bromopropyloxy)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 2-(4-Chlorophenoxy)pyridine-4-carboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63.3 %的产率得到3-(4-cinnamoylphenoxy)propyl 2-(4-chlorophenoxy)isonicotinate
  参考文献：
  名称：

  苯氧基吡啶查耳酮衍生物的抗病毒活性评价及作用机制

  摘要：

  本文设计并合成了一系列含苯氧基吡啶的查尔酮衍生物( L1 – L28 )，并通过NMR和HRMS进行了表征。宁南霉素（NNM）用作对照剂。抗病毒活性测试结果显示， L1和L4对TMV的疗效EC 50值分别为140.5和90.7 μg/mL，优于NNM（148.3 μg/mL）。 L1 、 L4和L15的抗TMV保护活性的EC 50值分别为154.1、102.6和140.0μg/mL，优于NNM(188.2μg/mL)。初步探讨了L4和NNM与烟草花叶病毒衣壳蛋白(TMV-CP)的作用机制。微尺度热泳（MST）实验结果表明， L4对TMV-CP具有很强的结合亲和力，解离常数Kd值为0.00149 µM，优于NNM（2.73016 µM）。分子对接实验结果表明， L4与TMV-CP的氨基酸残基形成的氢键比NNM更短，形成的氨基酸残基比NNM更多，这表明L4与TMV-CP的结合更紧密。本研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10843-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基吡啶 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(4-Chlorophenoxy)pyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯氧基吡啶查耳酮衍生物的抗病毒活性评价及作用机制

  摘要：

  本文设计并合成了一系列含苯氧基吡啶的查尔酮衍生物( L1 – L28 )，并通过NMR和HRMS进行了表征。宁南霉素（NNM）用作对照剂。抗病毒活性测试结果显示， L1和L4对TMV的疗效EC 50值分别为140.5和90.7 μg/mL，优于NNM（148.3 μg/mL）。 L1 、 L4和L15的抗TMV保护活性的EC 50值分别为154.1、102.6和140.0μg/mL，优于NNM(188.2μg/mL)。初步探讨了L4和NNM与烟草花叶病毒衣壳蛋白(TMV-CP)的作用机制。微尺度热泳（MST）实验结果表明， L4对TMV-CP具有很强的结合亲和力，解离常数Kd值为0.00149 µM，优于NNM（2.73016 µM）。分子对接实验结果表明， L4与TMV-CP的氨基酸残基形成的氢键比NNM更短，形成的氨基酸残基比NNM更多，这表明L4与TMV-CP的结合更紧密。本研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10843-7

文献信息

• Antiviral activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing phenoxypyridine
  作者：Piao Mao、Li Xing、Bangcan He、Tianyu Deng、Yishan Qin、Yuzhi Hu、Youshan An、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11030-024-10843-7

  日期：——

  In this paper, a series of phenoxypyridine-containing chalcone derivatives (L1–L28) were designed and synthesized, characterized on NMR and HRMS. Ningnanmycin (NNM) was used as a control agent. The results of the antiviral activity testing showed that the curative activity EC50 values of L1 and L4 against TMV were 140.5 and 90.7 μg/mL, respectively, which were superior to that of NNM (148.3 μg/mL)

  本文设计并合成了一系列含苯氧基吡啶的查尔酮衍生物( L1 – L28 )，并通过NMR和HRMS进行了表征。宁南霉素（NNM）用作对照剂。抗病毒活性测试结果显示， L1和L4对TMV的疗效EC 50值分别为140.5和90.7 μg/mL，优于NNM（148.3 μg/mL）。 L1 、 L4和L15的抗TMV保护活性的EC 50值分别为154.1、102.6和140.0μg/mL，优于NNM(188.2μg/mL)。初步探讨了L4和NNM与烟草花叶病毒衣壳蛋白(TMV-CP)的作用机制。微尺度热泳（MST）实验结果表明， L4对TMV-CP具有很强的结合亲和力，解离常数Kd值为0.00149 µM，优于NNM（2.73016 µM）。分子对接实验结果表明， L4与TMV-CP的氨基酸残基形成的氢键比NNM更短，形成的氨基酸残基比NNM更多，这表明L4与TMV-CP的结合更紧密。本研究表明