(E)-4,4-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-2-pentenyl ethyl carbonate | 595604-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4,4-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-2-pentenyl ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl [(E)-1,1,1-trifluoro-5,5-dimethylhex-3-en-2-yl] carbonate
• CAS: 595604-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₃
• 分子量: 254.249
• InChiKey: OSMGZRFUHABSFF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 (E)-4,4-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-2-pentenyl ethyl carbonate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到ethyl (E)-3-tert-butyl-2-ethoxycarbonyl-6,6,6-trifluoro-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化π-烯丙基铝配合物亲核取代对区域化学的极性影响

  摘要：

  在钯络合物催化剂的存在下，三氟甲基取代的肉桂酸碳酸丙二酯的烯丙基亲核取代反应在区域和立体选择性上产生了S N 2'产物。在类似的空间环境中，由三氟甲基的极性作用引起的区域化学与甲基化的肉桂基底物相反。与苯基衍生物相比，在空间上更受阻的异丁烯和叔丁基底物也使产物在受阻更严重的位置反应。尽管检查了预期分子内配位会影响区域化学的邻位取代底物，但未检测到其他区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00262-6
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 (E)-4,4-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-2-pentenyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化π-烯丙基铝配合物亲核取代对区域化学的极性影响

  摘要：

  在钯络合物催化剂的存在下，三氟甲基取代的肉桂酸碳酸丙二酯的烯丙基亲核取代反应在区域和立体选择性上产生了S N 2'产物。在类似的空间环境中，由三氟甲基的极性作用引起的区域化学与甲基化的肉桂基底物相反。与苯基衍生物相比，在空间上更受阻的异丁烯和叔丁基底物也使产物在受阻更严重的位置反应。尽管检查了预期分子内配位会影响区域化学的邻位取代底物，但未检测到其他区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00262-6

文献信息

• The polar effect on the regiochemistry of nucleophilic substitution of trifluoromethylated π-allylpalladium complex
  作者：T Okano

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00262-6

  日期：2003.6.16

  Allylic nucleophilic substitution of trifluoromethyl-group substituted cinnamyl carbonate with diethyl malonate anion in the presence of palladium complex catalyst gave regio- and stereoselectively the SN2′ product. The regiochemistry caused by the polar effect of trifluoromethyl group was opposite to the methylated cinnamyl substrate in a similar steric environment. The sterically more hindered mesityl

  在钯络合物催化剂的存在下，三氟甲基取代的肉桂酸碳酸丙二酯的烯丙基亲核取代反应在区域和立体选择性上产生了S N 2'产物。在类似的空间环境中，由三氟甲基的极性作用引起的区域化学与甲基化的肉桂基底物相反。与苯基衍生物相比，在空间上更受阻的异丁烯和叔丁基底物也使产物在受阻更严重的位置反应。尽管检查了预期分子内配位会影响区域化学的邻位取代底物，但未检测到其他区域异构体。