3-(3,4-二甲氧基苯基)戊-2-酮 | 105638-31-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)戊-2-酮
• 中文别名: 氟替卡松中间体；17Β-(N,N-(二甲基氨基甲酰基硫代)羰基)-6Α,9Α-二氟-11Β-羟基-16Α-甲基-17Α-(丙酰氧基)-3-氧代雄甾-1,4-二烯
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)pentan-2-one
• CAS: 105638-31-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SOJNQJRJHNNHHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)戊-2-酮 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 托非索泮
  参考文献：
  名称：

  Gatta; Piazza; Del Giudice, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 12, p. 942 - 955

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6a,11b,16a,17a)-6,9-二氟-11-羟基-16-甲基-3-氧代-17-(丙酰氧基)雄甾-1,4-二烯-17-羧酸 以96的产率得到3-(3,4-二甲氧基苯基)戊-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 928-933

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[2-(3,4-DIMETHOXY-BENZOYL)-4,5-DIMETHOXY-PHENYL]-PENTAN-2-ONE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-[2-(3,4-DIMETHOXY-BENZOYL)-4,5-DIMETHOXY-PHENYL]-PENTAN-2-ONE
  申请人：EGYT GYOGYSZERVEGYESZETI GYAR

  公开号：WO2004054951A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The invention relates to a process for the preparation of 3-[2-(3,4-dimethoxy-benzoyl)-4,5-dimethoxy-phenyl]-pentan-2-one of the Formula (I) starting from a compound of the general Formula (II) (wherein R1 and R2 each stands for C1-4-alkyl or together form C2-6-alkylene).

  该发明涉及一种从一般式（II）化合物（其中R1和R2分别代表C1-4-烷基或一起形成C2-6-烷基）出发制备式（I）的3-[2-(3,4-二甲氧基苯甲酰基)-4,5-二甲氧基苯基]-戊-2-酮的过程。
• Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.9b13920

  日期：2020.2.19

  A photoinduced dehydrogenative coupling reaction between benzylic and aldehydic C-H bonds is reported. When a solution of an alkylbenzene and an aldehyde in ethyl acetate is irradiated with visible light in the presence of iridium and nickel catalysts, a coupled alpha-aryl ketone is formed with evolution of dihydrogen. An analogous C-C bond forming reaction occurs between a C-H bond next to nitrogen

  报道了苄基和醛 CH 键之间的光诱导脱氢偶联反应。当烷基苯和醛的乙酸乙酯溶液在铱和镍催化剂存在下用可见光照射时，形成偶联的α-芳基酮并放出二氢。在 N-甲基酰胺的氮旁边的 CH 键和醛 CH 键之间发生类似的 CC 键形成反应，以产生 α-氨基酮。这些反应提供了一条直接途径，从容易获得的材料产生具有药理意义的有价值的结构基序。
• New, Lithiation-Based Synthesis of Tofisopam, a 2,3-Benzodiazepine Type Anxiolytic Drug
  作者：Erika Molnárné Samu、Balázs Volk、Gyula Lukács、Gyula Simig

  DOI：10.3987/com-13-s(s)15

  日期：——

  The classical, widely-used synthesis of the anxiolytic drug tofisopam applies chromium(VI) oxide reagent for the synthesis of the diketone key intermediate. The chromium salts formed in the course of the reaction are strongly toxic compounds. In order to reduce the reagents contributing to the pollution of the environment, an alternative manufacturing process has been elaborated at our laboratory. Starting compound (3,4-dimethoxyphenyl)acetone was transformed to the ethylene ketal of (2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetone. Bromine-lithium exchange and introduction of a 3,4-dimethoxybenzoyl moiety resulted in the new key intermediate. Removal of the ketal protecting group and ring closure with hydrazine was carried out in one pot affording drug substance tofisopam.
• J. Med. Chem. 1994, 37, 3717-3729
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ZOLYOMI, G.;LANG, T.;KOEROESI, J.;HAMORI, T., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1984, 21, N 8, 751-757
  作者：ZOLYOMI, G.、LANG, T.、KOEROESI, J.、HAMORI, T.

  DOI：——

  日期：——