cis,cis-Ceratospongamide | 259794-28-0

分子结构分类

有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

cis,cis-Ceratospongamide

英文别名

ceratospongamide；(2S,8S,11S,12R,15S,18S,24S)-8,24-dibenzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-12-methyl-13-oxa-29-thia-6,9,16,22,25,30,31-heptazapentacyclo[25.2.1.111,14.02,6.018,22]hentriaconta-1(30),14(31),27-triene-7,10,17,23,26-pentone

CAS

259794-28-0

化学式

C₄₁H₄₉N₇O₆S

mdl

——

分子量

767.949

InChiKey

JGJRLDPHAICOKU-SMNCJGJGSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

4.9
重原子数：

55
可旋转键数：

6
环数：

7.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.49
拓扑面积：

191
氢给体数：

3
氢受体数：

9

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S,8S,11R,12R,15S,18S,24S)-8,24-dibenzyl-15-[(2S)-butan-2-yl]-12-methyl-13-oxa-29-thia-6,9,16,22,25,30,31-heptazapentacyclo[25.2.1.111,14.02,6.018,22]hentriaconta-1(30),14(31),27-triene-7,10,17,23,26-pentone	442899-46-9	C₄₁H₄₉N₇O₆S	767.949
——	2-[(S)-1-((S)-2-{[(4S,5R)-2-((1S,2S)-1-{[(S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-amino}-2-methyl-butyl)-5-methyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carbonyl]-amino}-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole-4-carboxylic acid	1025986-63-3	C₄₁H₅₁N₇O₇S	785.965
——	ethyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(4S,5R)-2-[(1S,2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-methylbutyl]-5-methyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate	404909-85-9	C₅₈H₆₅N₇O₉S	1036.26
——	cyclo(-(S)-Phe-(S)-Pro-(S)-Ile-(S)-aThr-(S)-Phe-(S)-Pro-Thz-)	347191-27-9	C₄₁H₅₁N₇O₇S	785.965
——	methyl (2S,3S)-2-[(2S,3S)-{(S)-1-[(S)-2-(2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}thiazol-4-ylcarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-ylcarbonylamino}-3-methylpentanoylamino]-3-hydroxybutanoate	442682-31-7	C₄₇H₆₃N₇O₁₀S	918.124
——	methyl (S)-1-[(S)-2-(2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}thiazol-4-ylcarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-3-carboxylate	442682-29-3	C₃₇H₄₅N₅O₇S	703.86
——	methyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate	347191-28-0	C₄₇H₆₃N₇O₁₀S	918.124
——	Boc-(S)-Ile-(S)-aThr-(S)-Phe-(S)-Pro-Thz-OMe	347191-29-1	C₃₃H₄₇N₅O₈S	673.831
——	ethyl 2-[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-hydroxy-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate	404909-83-7	C₃₄H₄₉N₅O₈S	687.858
——	Boc-L-aThr-L-Phe-L-Pro-Thz-OMe	347191-37-1	C₂₇H₃₆N₄O₇S	560.671
——	2-((S)-1-{(S)-2-[(2S,3S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-butyrylamino]-3-phenyl-propionyl}-pyrrolidin-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester	404909-87-1	C₃₈H₄₀N₄O₇S	696.824
——	methyl 2-{(S)-1-[(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropanoyl]pyrrolidin-2-yl}-thiazole-4-carboxylate	347191-35-9	C₂₃H₂₉N₃O₅S	459.566
——	2-[(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester	404909-86-0	C₂₄H₃₁N₃O₅S	473.593
乙基2-(N-叔丁氧羰基-2,4-吡咯烷基)噻唑-4-羧酸乙酯	ethyl (S)-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)thiazole-4-carboxylate	212009-06-8	C₁₅H₂₂N₂O₄S	326.417
——	Boc-L-Pro-Thz-OMe	347191-33-7	C₁₄H₂₀N₂O₄S	312.39

反应信息

作为反应物：

描述：

cis,cis-Ceratospongamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶作用下，以氘代二甲亚砜为溶剂，反应 39.0h，以100%的产率得到trans,trans-[D-alle]-ceratospongamide

参考文献：

名称：

海洋来源的生物活性环状七肽ceratospongamide的全合成和构象研究

摘要：

X射线晶体证实了顺式，顺式-ceratospongamide（环[1-Pro-Ile-Me-恶唑啉-1-Phe-1-Pro-噻唑-1-Phe-]）的第一个全合成反应。分析。DMSO中顺式，顺式-ceratospongamide的加热将其转化为反式，反式异构体，而不是反式，反式-[d-allo-Ile] -ceratospongamide，这已通过全合成得到证实。它的溶液构象是利用ROE交叉峰通过动态模拟退火方法构建的，显示出一个圆扁的环结构，与顺式，顺式的细长结构紧密形成对比。异构体。结果表明，反式，反式-[d-allo-Ile]异构体是顺式，顺式-ceratospongamide的主要热产物。