2-(but-3-en-1-yl)cyclohexan-1-ol | 90974-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 2-but-3-enyl-cyclohexan-1-ol；2-but-3-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 90974-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RYESRRSHSJJRFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzenetellurinic acid anhydride 、 2-(but-3-en-1-yl)cyclohexan-1-ol 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以22%的产率得到3-(4-Methoxy-phenyltellanyl)-decahydro-benzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  Hu, Nan Xing; Aso, Yoshio; Otsubo, Tetsuo, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 38, p. 177 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-butenyl)cyclohexanone 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 生成 2-(but-3-en-1-yl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2-水还原酮的可逆性和有机osa中间体的形成

  摘要：

  长期以来，人们一直认为通过SmI 2-水还原酮是通过可逆的初始电子转移进行的，并在后续步骤中形成了有机sa中间体。动力学实验表明，使用侧链烯烃还原两个模型酮和结构相似的酮，与通过质子偶联电子转移（PCET）的SmI 2-水限速还原反应是一致的。用于自由基环化的速率和通过SMI减少自由基的文献值2和用于自由基还原热化学数据通过SMI 2-水进一步支持减少酮的限速起始步骤。这些数据表明，离散的有机sa可能不是SmI 2-水还原酮的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00392

文献信息

• Mechanistic Study and Development of Catalytic Reactions of Sm(II)
  作者：Sandeepan Maity、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/jacs.8b13119

  日期：2019.2.20

  Samarium diiodide (SmI2) is one of the most widely used single-electron reductants available to organic chemists because it is effective in reducing and coupling a wide range of functional groups. Despite the broad utility and application of SmI2 in synthesis, the reagent is used in stoichiometric amounts and has a high molecular weight, resulting in a large amount of material being used for reactions

  二碘化钐 (SmI2) 是有机化学家可用的最广泛使用的单电子还原剂之一，因为它可以有效地还原和偶联各种官能团。尽管 在合成中具有广泛的用途和应用，但该试剂以化学计量的量使用并且具有高分子量，导致大量材料用于需要一或多个当量电子的反应。尽管已经设计出开发催化反应的方法很少，但它们并未被广泛使用或需要专门的条件。因此，开发 Sm(II) 催化反应的通用解决方案仍然难以捉摸。在此处，我们报告了使用末端镁还原剂和三甲基氯硅烷以及非配位质子供体源的 Sm(II) 催化反应的机理研究。使用这种方法的反应允许以低至 1 mol% 的 Sm 进行还原。机理研究提供了强有力的证据，表明在反应过程中， 转化为 SmCl2，从而拓宽了反应的范围。此外，这种机制方法使使用 HMPA 作为配体的催化成为可能，促进了催化 Sm(II) 5- 外向三乙基烯烃环化反应的发展。本文描述的初步工作将有助于进一步开发有用且用户友好的催化反应，这是
• Development of a Method for the Reductive Cyclization of Enones by a Titanium Catalyst
  作者：Natasha M. Kablaoui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja954192n

  日期：1996.1.1

  which bis(trimethylphosphine)titanocene is used to catalyze the reductive cyclization of enones to cyclopentanols via a metallacyclic intermediate has been developed. The key step in the process is the cleavage of the titanium−oxygen bond in the metallacycle by a silane to regenerate the catalyst. Mechanistic aspects of the reaction are discussed and the diastereoselectivity of the transformation is studied

  已经开发了一种有效的方案，其中双（三甲基膦）二茂钛用于通过金属环中间体催化烯酮还原环化为环戊醇。该过程的关键步骤是通过硅烷裂解金属环中的钛-氧键以再生催化剂。讨论了反应的机理方面，并使用非手性和手性底物研究了转化的非对映选择性。描述了该过程的范围和限制。还开发了用于生成空气和湿度敏感催化剂的原位协议。这项工作首次证明了使用早期过渡金属配合物催化烯烃与含杂原子官能团的还原环化的可行性。
• Secondary Amides as Hydrogen Atom Transfer Promoters for Reactions of Samarium Diiodide
  作者：Tesia V. Chciuk、Anna M. Li、Andres Vazquez-Lopez、William R. Anderson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03664

  日期：2017.1.6

  Two secondary amides (N-methylacetamide and 2-pyrrolidinone) were used as additives with SmI2 in THF to estimate the extent of N–H bond weakening upon coordination. Mechanistic and synthetic studies demonstrate significant bond-weakening, providing a reagent system capable of reducing a range of substrates through formal hydrogen atom transfer.

  两种仲酰胺（N-甲基乙酰胺和2-吡咯烷酮）与SmI 2在THF中的添加剂一起使用，以评估配位时N–H键减弱的程度。机械和合成研究表明，键的弱化作用显着，它提供了一种试剂系统，能够通过正式的氢原子转移来减少一系列底物。
• A convenient pathway to Sm(ii)-mediated chemistry in acetonitrile
  作者：Todd Maisano、Kevin E. Tempest、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers, II

  DOI：10.1039/c0ob01229g

  日期：——

  In this communication we show that the instability of samarium diiodide (SmI2) in acetonitrile is a consequence of ionization of the reductant in this solvent. Samarium triflate (Sm(OTf)2) is exceptionally stable in acetonitrile for periods over six months and can be used with appropriate additives to initiate a ketyl–olefin coupling reaction in high yield.

  在这份交流中，我们展示了钐二碘（SmI2）在乙腈中的不稳定性是由于还原剂在这一溶剂中发生了电离。三氟甲磺酸钐（Sm(OTf)2）在乙腈中非常稳定，至少六个月以上，并且可以与适当的添加剂一起使用，以高产率引发酮基-烯烃偶联反应。
• CYCLOHEXYL CARBAMATE COMPOUNDS AS ACTIVE ANTI-CELLULITE INGREDIENTS
  申请人：Meyer Imke

  公开号：US20130137710A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention relates to the cosmetic, dermatological or therapeutic use of certain cyclohexyl carbamate compounds of formula (I) given below, preferably as anti-cellulite actives. The invention further relates to compositions and cosmetic, dermatological or therapeutic products comprising such compounds of formula (I), which are preferably suitable for the prophylaxis (prevention) and cosmetic treatment (combating) of cellulite in human beings, corresponding methods and novel compounds of formula (I) wherein A denotes wherein X, Y and Z independently of one another denote hydrogen, C1-C4-alkyl or C2-C4-alkenyl, wherein optionally two of the radicals X, Y and Z are covalently bonded to one another under formation of a bicyclic ring system, in such a bicyclic ring system two of the radicals X, Y and Z together preferably form a radical having 1 to 4 carbon atoms, preferably a hydrocarbon radical having 1 to 3 carbon atoms, B denotes NR 1 R 2 , wherein R 1 denotes hydrogen or an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, R 2 denotes an organic radical having 1 to 14 carbon atoms, and wherein optionally R 1 and R 2 are covalently bonded to one another, preferably so that B is a 3 to 8 membered ring.

  本发明涉及以下式子（I）所示的某些环己基氨基甲酸酯化合物的化妆品、皮肤科或治疗用途，优选作为抗脂肪纹活性剂。本发明还涉及包含该式（I）化合物的组合物和化妆品、皮肤科或治疗产品，这些化合物优选用于人类的脂肪纹预防和美容治疗，以及相应的方法和新型式（I）化合物。其中，A表示......，X、Y和Z分别独立地表示氢、C1-C4烷基或C2-C4烯基，其中可选地，X、Y和Z中的两个基团彼此共价结合形成二环环系统，在这样的二环环系统中，X、Y和Z中的两个基团一起优选形成具有1至4个碳原子的基团，优选为具有1至3个碳原子的碳氢基团，B表示NR1R2，其中R1表示氢或具有1至14个碳原子的有机基团，R2表示具有1至14个碳原子的有机基团，可选地，R1和R2彼此共价结合，优选使得B为3至8个成员的环。