5-(2-oxocyclohexylidene)pentanal | 74457-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-oxocyclohexylidene)pentanal
• 英文别名: (5E)-5-(2-oxocyclohexylidene)pentanal
• CAS: 74457-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZDFUVEPIOKGZHO-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-oxocyclohexylidene)pentanal 在 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-(6R,7S,11S)-7-chloro-11-hydroxyspiro[5.5]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl（4）-R（4）NX组合诱导的分子内串联迈克尔型加成/醛醇环化。

  摘要：

  [反应：见正文]用TiCl（4）-R（4）NX组合处理甲酰基α，β-烯酮可诱导分子内羟醛环化，以提供具有三个可控连续立体中心的2-酰基-3-卤代环己醇。双-α，β-烯酮与该组合的反应通过分子内迈克尔加成反应提供具有高立体选择性的环状二酮。

  DOI：

  10.1021/ol026413h
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 sodium periodate 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-(2-oxocyclohexylidene)pentanal
  参考文献：
  名称：

  Aldol reaction of aluminium enolate resulting from 1,4-addition of Me2AlSPh to α,β-unsaturated carbonyl compound. A 1-acylethenyl anion equivalent

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85473-3

文献信息

• Aldol Reaction of Aluminium Enolate Resulting from 1,4-Addition of R₂AlX to α,β-Unsaturated Carbonyl Compound. A 1-Acylethenyl Anion Equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.54.274

  日期：1981.1

  Organoaluminium reagents R2AlX (X=SPh, SeMe) easily add to α,β-unsaturated carbonyl compounds in 1,4-fashion. The resulting aluminium enolates react with aldehydes to give aldol adducts in fair to good yields. Formal elimination of HX from the adducts provides α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds. The overall transformation is an addition of aldehydes to 1-acylethenyl anion equivalent. Diethylaluminium iodide also is found to be an efficient reagent for the same type transformation.

  有机铝试剂R2AlX（X=SPh，SeMe）能够以1,4-的方式容易地加成到α,β-不饱和羰基化合物上。生成的铝烯醇盐与醛反应，以较好至良好的产率得到醛醇加合物。通过形式上的HX消除反应，从加合物中可以得到α-取代的α,β-不饱和羰基化合物。整个转化过程相当于醛对1-酰基乙烯基负离子等价物的加成。二乙基铝碘也被发现是实现这种类型转化的有效试剂。
• ITOH AKIRA; OZAWA SHUJI; OSHIMA KOICHIRO; NOZAKI HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 4, 361-364
  作者：ITOH AKIRA、 OZAWA SHUJI、 OSHIMA KOICHIRO、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• ITOH A.; OZAWA S.; OSHIMA K.; NOZAKI H., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 274-278
  作者：ITOH A.、 OZAWA S.、 OSHIMA K.、 NOZAKI H.

  DOI：——

  日期：——
• Aldol reaction of aluminium enolate resulting from 1,4-addition of Me2AlSPh to α,β-unsaturated carbonyl compound. A 1-acylethenyl anion equivalent
  作者：Akira Itoh、Shuji Ozawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85473-3

  日期：1980.1
• Intramolecular Tandem Michael-Type Addition/Aldol Cyclization Induced by TiCl₄−R₄NX Combinations
  作者：Kazunari Yagi、Takayuki Turitani、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol026413h

  日期：2002.9.1

  text] Treatment of formyl alpha,beta-enones with a TiCl(4)-R(4)NX combination induces an intramolecular aldol cyclization to furnish 2-acyl-3-halocyclohexanol with three controlled consecutive stereogenic centers. The reaction of bis-alpha,beta-enones with the combination provides cyclic diketones with high stereoselectivity via an intramolecular Michael addition reaction.

  [反应：见正文]用TiCl（4）-R（4）NX组合处理甲酰基α，β-烯酮可诱导分子内羟醛环化，以提供具有三个可控连续立体中心的2-酰基-3-卤代环己醇。双-α，β-烯酮与该组合的反应通过分子内迈克尔加成反应提供具有高立体选择性的环状二酮。