3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-丙醇 | 36294-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-丙醇
• 中文别名: 麝香草酚杂质 30
• 英文名称: 4-(3-hydroxypropyl)-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)phenol；3-(3',5'-Di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)-1-propanol；gamma-Propanol；2,6-ditert-butyl-4-(3-hydroxypropyl)phenol
• CAS: 36294-23-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: KPYNPYLYIYBHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-丙醇 反应 1.33h， 以75%的产率得到2-叔丁基-4-(3-羟丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  官能取代的 4-烷基-2,6-二叔丁基苯酚与氢卤酸的相互作用

  摘要：

  研究了在其对位取代基中含有 OH、SH、COOH 和 COOMe 基团的 4-烷基-2,6-二叔丁基苯酚与氯化氢和氢卤酸的反应。2,6-二叔丁基-4-(ω-羟烷基)苯酚一步转化为相应的4-(ω-卤代烷基)苯酚，以及3-(3,5-二-叔-提出了丁基-4-羟基苯基丙酸及其酯类植物草酸。4-(3-巯基丙基)苯酚与浓加热。HBr 缩合为 3-(4-羟基苯基) 丙基 4-(3-巯基丙基) 苯基硫醚作为主要产物。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0169-y
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  与3-羟基-2-甲基-4（1H）-吡啶酮连接的3,5-二取代-4-羟基苯基：脂质过氧化和细胞毒性的有效抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm990945v

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of bis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphite
  作者：R. M. Akhmadullin、M. F. Galiev、G. N. Nugumanova、E. N. Cherezova、A. S. Gazizov、L. V. Verizhnikov、A. G. Akhmadullina、I. M. Diachkov

  DOI：10.1080/10426507.2021.1885034

  日期：2021.7.3

  Abstract Bis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphite was synthesized by reaction of 2,6-di-tert-butyl-4-(3-hydroxyproyl)phenol with dibutyl phosphite. The structure of bis(3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propyl)phosphite was supported by IR and NMR (1H, 13C, 31P) spectroscopy; its composition was confirmed by elemental analysis. High antioxidant activity of the synthesized phosphite

  摘要 双(3-(3,5-二-叔-丁基-4-羟基苯基)丙基)亚磷酸酯通过2,6-二-叔-丁基-4-(3-羟基丙基)苯酚与亚磷酸二丁酯反应合成。双(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙基)亚磷酸酯的结构由IR和NMR( 1 H, 13 C, 31 P)光谱支持；其成分经元素分析证实。合成的亚磷酸酯的高抗氧化活性已在与游离色原基 2,2-二苯基-1-苦基肼的模型反应中以及在石蜡油和矿物油的加速热氧化条件下显示出来。
• Synthesis and antioxidant properties of sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates
  作者：A. S. Oleynik、T. S. Kuprina、N. Yu. Pevneva、A. F. Markov、N. V. Kandalintseva、A. E. Prosenko、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s11172-007-0172-3

  日期：2007.6

  Sodium S-[3-(hydroxyaryl)propyl] thiosulfates and [3-(hydroxyaryl)propane]-1-sulfonates with various spatial hindrance of their phenolic OH groups were synthesized from dialkylphenols via a number of intermediate products. On a model reaction of oxidation of methyl oleate in aqueous sodium dodecyl sulfate, the rate constants of the interaction of the synthesized compounds with lipoperoxide radicals were determined.

  合成了不同空间障碍的酚羟基的氨基S-[3-(羟基芳基)丙基]硫代硫酸盐和[3-(羟基芳基)丙烷]-1-磺酸盐，这些化合物是通过多种中间产物从双烷基酚合成的。在水相十二烷基硫酸钠中对油酸甲酯的氧化反应模型中，确定了合成化合物与脂质过氧化物自由基的相互作用速率常数。
• NO-Donor Phenols:  A New Class of Products Endowed with Antioxidant and Vasodilator Properties
  作者：Donatella Boschi、Gian Cesare Tron、Loretta Lazzarato、Konstantin Chegaev、Clara Cena、Antonella Di Stilo、Marta Giorgis、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm0510530

  日期：2006.5.1

  The synthesis and study of the antioxidant and vasodilator properties of a new class of phenols able to release nitric oxide are described. The products were designed through a symbiotic approach using selected phenols and selected nitrooxy and furoxan NO-donors as reference models. The antioxidant activities of the hybrid products were assessed by detecting the 2-thiobarbituric acid reactive substances

  描述了新型能够释放一氧化氮的酚类的抗氧化剂和血管扩张剂的合成和研究。这些产品是通过共生方法设计的，使用了选定的苯酚以及选定的硝基氧基和呋喃喃NO供体作为参考模型。通过检测在大鼠肝细胞的微粒体膜中存在的亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质的自氧化中产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS），可以评估杂化产物的抗氧化活性。在与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条上评估血管舒张活性。一些产品（13、35、37、60-62、64）主要表现为血管扩张剂，而其他产品则表现为抗氧化剂（24、32、72），并且两种特性在19、41和68中相对平衡。
• 3-Hydroxy-2(1H)-pyridinone or 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone derivatives useful as reactive oxygen species (ROS) scavengers
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1006108A1

  公开（公告）日：2000-06-07

  A compound of the formula (1): wherein A is wherein R1, R2 and R3 are independently selected from H and alkyl; wherein X is O, S, NR4 or a direct bond, wherein R4 is H or alkyl; wherein Z is a saturated hydrocarbyl chain comprising from 1 to 20 carbon atoms interrupted by one or more heteroatom(s) and optionally substituted by one or more oxo substituent(s); wherein q is 1, 2 or 3; wherein if q is 2 or 3, then each A can be the same or different; wherein the or each R5 is independently selected from H and alkyl; wherein the or each R6 is independently selected from alkyl; wherein n is 1 to 5; wherein p is 0 to 4; and wherein the sum of n and p is less than 6, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of a condition associated with oxidative stress, such as oxidative damage of the central nervous system or an acute or chronic neurological disorder such as traumatic brain injury, spinal cord injury, cerebral tumour, subharrachnoid haemorrage/cerebral vasospasm, cerebral ischaemia, stroke (ischaemic or haemorragic), Alzheimer's disease, Huntington's Disease, Parkinson's Disease, Friedrich's ataxia, motor neuron disease or multiple sclerosis.

  其中A为其中R1、R2和R3分别独立选择自H和烷基；其中X为O、S、NR4或直接键，其中R4为H或烷基；其中Z为由1至20个碳原子组成的饱和碳氢链，中断一个或多个杂原子，并且可选择地被一个或多个氧代取代基取代；其中q为1、2或3；如果q为2或3，则每个A可以相同也可以不同；其中每个R5独立选择自H和烷基；其中每个R6独立选择自烷基；其中n为1至5；其中p为0至4；且n和p的总和小于6，或其药学上可接受的盐，以及其在治疗中的用途，特别用于治疗与氧化应激有关的疾病，如中枢神经系统的氧化损伤或急性或慢性神经系统疾病，如创伤性脑损伤、脊髓损伤、脑肿瘤、蛛网膜下腔出血/脑血管痉挛、脑缺血、中风（缺血性或出血性）、阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病、弗里德里希共济失调、运动神经元疾病或多发性硬化症。
• Cationic Phospholipids on the Basis of Higher Fatty Alcohols
  作者：D. A. Predvoditelev、M. A. Malenkovskaya、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1007/s11176-005-0172-7

  日期：2005.1

  A perspective synthetic approach to cationic amidodiester lipid constructions on the basis of cyclic phosphites derived from octadecan-1-ol is presented. The syntheses of phospholipids were carried out by oxidative decyclization of cyclic phosphoramidites with bromine.

  本文介绍了一种以十八碳-1-醇衍生的环状磷酰胺为基础的阳离子二聚体脂质结构的透视合成方法。磷脂的合成是通过环磷酰胺与溴的氧化脱环作用进行的。

表征谱图