(Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-methylphenyl)-2-butene-1,4-dione | 72487-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-methylphenyl)-2-butene-1,4-dione
• 英文别名: (Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-methylphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 72487-29-7
• 化学式: C₃₂H₂₈O₂
• 分子量: 444.573
• InChiKey: HDLDSOLNPYFMTL-FLWNBWAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-methylphenyl)-2-butene-1,4-dione 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 0.05h， 以76%的产率得到4,4'-二甲基联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Formic acid oxidatively cleaves 1,2,3,4-tetraaryl-2-butene-1,4-diones to 1,2-diaryl-1,2-ethanediones under microwave irradiation

  摘要：

  Formic acid oxidatively cleaves 1,2,3,4-tetraaryl-2-butene-1,4-diones (1,2-aroylstilbenes) to 1,2-diaryl-1,2-ethanediones (benzils) under microwave irradiation. Mechanistic probing revealed that formic acid incorporates one of its oxygen atoms into benzil. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.004
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 lead dioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到(Z)-1,2,3,4-tetrakis(4-methylphenyl)-2-butene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Tetraarylselenophenes and Benzo[<i>b</i>]selenophene with<i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid
  作者：Juzo Nakayama、Tomoki Matsui、Noriko Sato

  DOI：10.1246/cl.1995.485

  日期：1995.6

  Oxidation of tetraarylselenophenes with m-chloroperbenzoic acid produces cis-1,2-diaroyl-1,2-diarylethylenes and SeO2 as the principal product, while the oxidation of benzo[b]selenophene affords benzo[b]selenophene 1-oxide.

  四芳基硒酚与间氯过苯甲酸的氧化产生顺-1,2-二芳酰基-1,2-二芳基乙烯和SeO2作为主要产物，而苯并[b]硒酚的氧化产生苯并[b]硒酚1-氧化物。
• Oxidation of aromatic compounds: XVII. Oxidative cross-dimerization of diarylacetylenes in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2. Characteristic of cation-radicals of diarylacetylenes by cyclic voltammetry and ESR spectroscopy
  作者：A. V. Vasil’ev、A. P. Rudenko

  DOI：10.1134/s1070428010090034

  日期：2010.9

  The oxidation of mixtures of diarylacetylene ArCa parts per thousand CAr and Ar'Ca parts per thousand CAr' in a system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2 (0A degrees C, 1.5 h) results in products of cross-dimerization, (Z)-1,2,3,4-tetraarylbut-2-ene-1,4-diones Ar(ArCO) C=C(COAr')Ar'. The routes of transformation of intermediate cation-radicals of diarylacetylenes [ArCa parts per thousand CAr](+center dot) into the final products of oxidative dimerization are elucidated. By cyclic voltammetry and ESR spectroscopy the high reactivity of the diarylacetylene cation-radicals is demonstrated, the character of their singly occupied molecular orbitals (a(2) or b(1)) has been revealed by ESR method.
• Thermolysis of Selenophene 1,1-Dioxides
  作者：Juzo Nakayama、Takashi Umezawa、Tomoki Matsui、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii

  DOI：10.3987/com-97-8000

  日期：——
• FAUDUET H.; BURGADA R., NOUV. J. CHIM., 1979, 3, NO 8-9, 555-559
  作者：FAUDUET H.、 BURGADA R.

  DOI：——

  日期：——