3-(3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲酸 | 1033724-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲酸
• 英文名称: 3-(3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3-(3-pyridin-3-yl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)benzoic acid
• CAS: 1033724-37-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: AEKSGXNBMCUDHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 、 3-(3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82 mg的产率得到Yhhu-251
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下3-取代的1,2,4-恶二唑的钯催化银辅助C-5–H直接芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600913
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole 在 lithium hydroxide monohydrate 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-(吡啶-3-基)-1,2,4-恶二唑-5-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下3-取代的1,2,4-恶二唑的钯催化银辅助C-5–H直接芳基化

  摘要：

  据报道，在钯催化剂和乙酸银存在下，3-取代的1,2,4-恶二唑与碘代芳烃的直接C-5-H芳基化反应。该方法提供了一种快速，可靠的方法来获得通用的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑衍生物，这是许多生物活性分子的常见部分。这种新方法的合成应用已在Ataluren和有效的RET抑制剂Yhhu251的简明合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600913

文献信息

• [EN] NOVEL 1,2,4 OXADIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009148452A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  这项发明涉及1,2,4噁二唑化合物及其类似物，其表示为式（II），以及其组合物和使用方法。
• Novel 1,2,4 Oxadiazole Compounds and Methods of Use Thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20080269236A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，由式（II）所表示，以及其组合物和使用方法。
• Pharmaceutical compositions and their methods of use
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20080167286A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，以及使用该组合物的方法和相关制品。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THEIR METHODS OF USE
  申请人：Gopalakrishnan Murali

  公开号：US20110190314A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to a composition comprising a neuronal nicotinic receptor ligand and an α4β2 positive allosteric modulator, a method of using the same, and a related article of manufacture.

  本发明涉及一种包含神经元烟碱受体配体和α4β2正向变构调节剂的组合物，使用该组合物的方法以及相关的制造物品。
• 1,2,4 oxadiazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US08486979B2

  公开（公告）日：2013-07-16

  The invention relates to 1,2,4 oxadiazole compounds and analogs thereof, represented by formula (II), and compositions and methods of use thereof.

  本发明涉及1,2,4-噁二唑化合物及其类似物，其化学式表示为（II），以及其组合物和使用方法。