E-5-hydroxy-5-methyl-3-hexen-1-yne | 50838-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: E-5-hydroxy-5-methyl-3-hexen-1-yne
• 英文别名: 2-methyl-4-hydroxy-3E-hexen-5-yne；(E)-2-methyl-3-hexen-5-yn-2-ol；(E)-2-methylhex-3-en-5-yn-2-ol；2-methyl-hex-3t-en-5-yn-2-ol；2-Methyl-hex-3t-en-5-in-2-ol；2-Methyl-2-hydroxy-hexen-(3)-in-(5).；2-Methyl-3-hexen-5-yn-2-ol
• CAS: 50838-80-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IMVJKYWETMJAAO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-5-hydroxy-5-methyl-3-hexen-1-yne 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 Diethyl-(1-ethynyl-3-methyl-but-2-enyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Akopyan,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 11, p. 2249 - 2251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylvinyl ethynyl carbinol 在 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到E-5-hydroxy-5-methyl-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes

  摘要：

  初级烯丙醇的异构化在25 °C的二氯甲烷中进行，使用现场制备的催化剂（VO(acac)2或MoO2(acac)2，和Me3SiOOSiMe3），能够高产率地生成三级异构体。这些催化剂在二次烯丙醇转化为三级烯丙醇的重排反应中也表现出良好的活性。对于烯炔烯丙醇6-甲基-1,2,5-七烯-4-醇的异构化，则根据反应条件的不同，可以选择性地产生(E)-2-甲基-3,5,6-七烯-2-醇或(E)-6-甲基-3,5-七烯-2-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.844

文献信息

• Expeditious cascade reactions: controlled syntheses of fenestradienes and cyclooctatrienes under palladium catalysis
  作者：Mélanie Charpenay、Aicha Boudhar、Catherine Hulot、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.089

  日期：2013.9

  carbopalladation/Sonogashira coupling tandem reaction, and a subsequent P-2 Ni induced semi-hydrogenation. This leads to a first generation of cyclooctatrienes and [4.6.4.6]fenestradienes. Next, the second approach will be presented, in which the second generation of these compounds is accessed in a one-pot reaction including five steps, starting from the same alkenyl bromide compounds. These methods

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。
• Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes
  作者：Seijiro Matsubara、Takashi Okazoe、Koichiro Oshima、Kazuhiko Takai、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.844

  日期：1985.3

  Isomerization of primary allylic alcohols proceeds in dichloromethane at 25 °C in the presence of the catalyst prepared in situ from VO(acac)2 or MoO2(acac)2, and Me3SiOOSiMe3 to give tertiary isomers in good yields. The catalysts are also effective for the rearrangements of sec.→tert. allylic alcohols. The isomerization of an allenyl allylic alcohol, 6-methyl-1,2,5-heptatrien-4-ol, gives either (E)-2-methyl-3,5,6-heptatrien-2-ol or (E)-6-methyl-3,5-heptadien-2-one selectively depending on the reaction conditions.

  初级烯丙醇的异构化在25 °C的二氯甲烷中进行，使用现场制备的催化剂（VO(acac)2或MoO2(acac)2，和Me3SiOOSiMe3），能够高产率地生成三级异构体。这些催化剂在二次烯丙醇转化为三级烯丙醇的重排反应中也表现出良好的活性。对于烯炔烯丙醇6-甲基-1,2,5-七烯-4-醇的异构化，则根据反应条件的不同，可以选择性地产生(E)-2-甲基-3,5,6-七烯-2-醇或(E)-6-甲基-3,5-七烯-2-酮。
• van Boom,J.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 813 - 820
  作者：van Boom,J.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bates et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1854,1858
  作者：Bates et al.

  DOI：——

  日期：——
• Akopyan,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2020 - 2022
  作者：Akopyan,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——