1-phenyl-3-(p-fluorophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-2-pyrazoline | 57845-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(p-fluorophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 3-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-(p-Fluorophenyl)-5-(p-Methoxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin；3-(4-Fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；5-(4-fluorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 57845-04-2
• 化学式: C₂₂H₁₉FN₂O
• 分子量: 346.404
• InChiKey: LUQFMBVWNUGYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  482.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(p-fluorophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-2-pyrazoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-(p-fluorophenyl)-5-(p-methoxyphenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole

  摘要：

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150326004723

文献信息

• Synthesis, characterization and molecular docking study of pyrazolines synthesized from chalcones: Antioxidant and acetylcholinesterase activities
  作者：Iolanda Frota de Farias、Renan de Oliveira Gonçalves、Maria Daiane de Freitas、Francisco Leomar da Silva、Anderson Freitas de Sousa、Maria Teresa Salles Trevisan、Diego Lomonaco、Francisco José Queiroz Monte、Aluísio Marques da Fonseca、Telma Leda Gomes de Lemos

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135961

  日期：2023.11

  chromatography/mass spectrometry (GC/MS). Compounds were submitted to antioxidant activity using DPPH assay and acetylcholinesterase tests. It was observed that different substituents on the A and B rings of the pyrazolines have an influence on the antioxidant activity. Compounds 3, 7, 11 and 13 showed good activity with IC50 0.4017, 0.2892, 0.1100 and 0.0578, respectively. In the acetylcholinesterase

  吡唑啉是具有含氮环的杂环化合物，主要以其药理学潜力而闻名。近年来，人们非常关注这些化合物的合成，以发现广泛的生物活性。因此，通过查耳酮和苯肼之间的环化反应合成了 13 种吡唑啉衍生物，总收率为 56-90%。所有化合物均通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、核磁共振 ( 1 H 和13C NMR）和气相色谱/质谱（GC/MS）。使用 DPPH 测定和乙酰胆碱酯酶测试对化合物进行抗氧化活性测试。据观察，吡唑啉 A 和 B 环上的不同取代基对抗氧化活性有影响。化合物3、7、11和13显示出良好的活性，IC 50分别为 0.4017、0.2892、0.1100 和 0.0578。在乙酰胆碱酯酶抑制试验中，化合物8和9表现出非常好的抑制作用，与​​所用标准相似。在体外显示出活性的合成化合物研究了乙酰胆碱酯酶抑制的测定方法并进行了分子对接研究，得到的结果表明化合物 3-(4-溴苯基)-1,5-二苯基-4
• Zhao; Li; Guo, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 10, p. 1735 - 1742
  作者：Zhao、Li、Guo、Wang、Jian

  DOI：——

  日期：——
• REAMES D. C.; HARRIS C. E.; DASHER L. W.; SANDIFER R. M.; HOLLINGER W. M.+, J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 779-781
  作者：REAMES D. C.、 HARRIS C. E.、 DASHER L. W.、 SANDIFER R. M.、 HOLLINGER W. M.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticancer Activity of 1, 3, 5-Triaryl-1H-Pyrazole
  作者：Sajad Ghadbeigi、Seyed Nasser Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1570180812666150326004723

  日期：2015.9.9

  Previous studies demonstrated that some pyrazole derivatives could be considered as potential anticancer agents. A series of 1,3,5-triaryl-1H-pyrazole derivatives were prepared by the reaction of phenylhydrazin and different chalcones. The previous classic synthesis method was developed for a simpler procedure. The cytotoxicity of these compounds was determined against three cancer cell lines (HT-29), (MCF-7), (AGS) as well as fibroblastic cell line (NIH-3T3) using MTT assay. These biological studies proved that 5f and 5l were the most potent compounds in this series. Furthermore, 5f showed a partial selectivity in cytotoxicity effect between the cancerous and normal cell lines.

  之前的研究表明，一些吡唑衍生物可以被视为潜在的抗癌剂。通过苯肼和不同的查尔酮反应合成了一系列1,3,5-三芳基-1H-吡唑衍生物。为了简化步骤，开发了之前经典的合成方法。使用MTT法测定了这些化合物对三种癌细胞系（HT-29），（MCF-7），（AGS）以及成纤维细胞系（NIH-3T3）的细胞毒性。这些生物学研究证实，5f 和 5l 是该系列中最有效的化合物。此外，5f 在癌细胞系和正常细胞系之间显示出部分选择性的细胞毒性作用。