(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-bromophenyl ketone | 203056-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-bromophenyl ketone
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(4-bromobenzoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 203056-29-5
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₃
• 分子量: 368.271
• InChiKey: WZNNGGKYIAUAKS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-bromophenyl ketone 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-[(2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]-1-(4-bromophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (2S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)piperidin-2-yl 4-bromophenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  哌醋甲酯及其对位取代衍生物的不对称合成与药理作用。

  摘要：

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。

  DOI：

  10.1021/jm970620j

文献信息

• Methylphenidate Derivatives and Uses of Them
  申请人：Bar-Or David

  公开号：US20120101129A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention provides methods of using compounds of formula I: and salts and prodrugs thereof, wherein n, R 1 and R 2 are defined herein. The invention also provides certain novel compounds of formula I and pharmaceutical compositions comprising them.
• US8076485B2
  申请人：——

  公开号：US8076485B2

  公开（公告）日：2011-12-13
• US9463187B2
  申请人：——

  公开号：US9463187B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Asymmetric Synthesis and Pharmacology of Methylphenidate and Its Para-Substituted Derivatives
  作者：Dung L. Thai、Michael T. Sapko、Clara T. Reiter、Donald E. Bierer、James M. Perel

  DOI：10.1021/jm970620j

  日期：1998.2.1

  were derived from l-pipecolic acid in 96% optical purity. The versatility of this methodology is demonstrated with the synthesis of the (2R,2'R) and (2S,2'S) enantiomers of p-bromo and p-methoxy derivatives in similar yields and enantiomeric purities. Comparative neurochemical assessments of these synthesized enantiomers at purported dopamine, norepinephrine, and serotonin uptake sites along with locomotor

  我们报道了哌醋甲酯（1）的单个对映异构体的首次不对称合成。从d-哌醇酸中获得1的（2R，2'R）和（2S，2'R）对映体，光学纯度> 99％，而1的（2S，2'S）和（2R，2'S）对映体为衍生自l-哌酸，光学纯度为96％。通过以相似的产率和对映体纯度合成对溴和对甲氧基衍生物的（2R，2'R）和（2S，2'S）对映异构体，证明了该方法的多功能性。这些合成的对映异构体在据称的多巴胺，去甲肾上腺素和5-羟色胺摄取位点的比较神经化学评估以及在大鼠中的运动活性研究也得到了报道。