2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 52531-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,3-dihydro-7-methoxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-α>indole-9-carboxaldehyde；9-formyl-7-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione；7-Methoxy-9-formyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-5,8-dion；7-Methoxy-9-formyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-5,8-dion；6-methoxy-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 52531-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: FQCSFWUNMRGHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 9-hydroxymethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione carbamate
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺类，新型生物还原抗癌药。7-甲氧基环丙酰胺和相关吲哚醌的合成

  摘要：

  描述了7-甲氧基-1,2-环丙吡咯并[1,2-a]吲哚（环丙酰胺）5和相关的吲哚醌6的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90492-2
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-7-methoxy-9H-pyrrolo<1,2-a>indole 在 palladium on activated charcoal potassium nitrososulfonate 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 184.0h， 生成 2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  环丙酰胺类，新型生物还原抗癌药。7-甲氧基环丙酰胺和相关吲哚醌的合成

  摘要：

  描述了7-甲氧基-1,2-环丙吡咯并[1,2-a]吲哚（环丙酰胺）5和相关的吲哚醌6的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90492-2

文献信息

• Synthesis of dihydro-1-pyrrolo-and tetrahydropyrido[1,2-] indoles via a modified madelung reaction
  作者：W. Verboom、E.O.H. Orlemans、H.J. Berga、H.W. Scheltinga、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88057-1

  日期：1986.1

  lactam moiety dihydropyrrolo- (10), tetrahydropyrido[1,2-]indole (11), or dihydro-1-1-benzazeptne (12) derivatives are foraed. Pyrrolo[1,2-]indole 10c has been converted into the corresponding quinone 15b. Starting from naphthaleneacetonitrile 20, prepared in 5 steps fron 2,3-dichloronaphthoquinone, the 5,10-dioxo-1-pyrrolo[1,2-] benz []indole 22 is obtained upon treatment with base and subsequent oxidation

  在苄基位置具有不同的吸电子基团的1-（2-甲基苯基）内酰胺9在氢化钠或丁醇钾的影响下环化。根据内酰胺部分的环大小，制得二氢吡咯并（10），四氢吡啶并[1,2- ]吲哚（11）或二氢-1-苯并氮杂（12）衍生物。吡咯并[1,2- ]吲哚10c已被转化为相应的醌15b。从5步制备的萘乙腈20开始，由2,3-二氯萘醌，5,10-二氧-1-吡咯并[1,2- ]苯并[ ]吲哚22 在用碱处理并随后用硝酸铈铵氧化保护的对苯二酚官能团后，得到Aβ。
• The madelung synthesis of dihydro-1H-pyrrolo- and tetrahydropyrido[1,2-a]- indoles under mild conditions
  作者：W. Verboom、H.J. Berga、W.P. Trompenaars、D.N. Reinhoudt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89179-0

  日期：1985.1
• VERBOOM, W.;BERGA, H. J.;TROMPENAARS, W. P.;REINHOUDT, D. N., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 685-688
  作者：VERBOOM, W.、BERGA, H. J.、TROMPENAARS, W. P.、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM W.; ORLEMANS E. O. M.; BERGA H. J.; SCHELTINGA M. W.; REINHOUDT D+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5053-5064
  作者：VERBOOM W.、 ORLEMANS E. O. M.、 BERGA H. J.、 SCHELTINGA M. W.、 REINHOUDT D+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图