(S)-3-[(2S, 3R)-2-Azido-5, 5, 5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 769169-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[(2S, 3R)-2-Azido-5, 5, 5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-[(2S,3R)-2-Azido-5, 5, 5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-3-[(2S,3R)-2-Azido-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S,3R)-2-azido-5,5,5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 769169-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₄O₃
• 分子量: 370.331
• InChiKey: ZOBCLGDKSYHOFZ-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-Benzyl-3-[(3S)-5, 5, 5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 溶剂黄146 、 potassium acetate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.42h， 以to obtain a yellow oil (9.5 g)的产率得到(S)-3-[(2S, 3R)-2-Azido-5, 5, 5-trifluoro-3-methylpentanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中T为CHO，COR8或C(OH)R1R2；R1和R2为氢，可选取代的低烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为(CF3)n烷基，(CF3)n（取代烷基），(CF3)n烷基苯基，(CF3)n烷基（取代苯基）或(F)ncycloalkyl；n=1-3；R5为氢，卤素，CF3，当Y═C时，为融合到二烯基，或当Y═C时，为取代的融合二烯基；W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢，卤素或可选取代的低烷基；X为O，S，SO2或NR7；R7为氢，可选取代的低烷基，可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。

  公开号：

  US20070254929A1

文献信息

• Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040198778A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Compounds of Formula (I), 1 are provided where T is CHO, CON, or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y═C, or substituted diene fused to Y when Y═C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO、CON或C（OH）R1R2；R1和R2为氢、可选取代的低烷基、CF3、可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为（ ）n烷基、（ ）n（取代烷基）、（ ）n烷基苯基、（ ）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基；n＝1-3；R5为氢、卤素、 、与Y融合的共轭双烯（当Y＝C时）或与Y融合的取代共轭双烯（当Y＝C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选取代的低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选取代的低烷基、可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基、 或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• FLUORO- AND TRIFLUOROALKYL-CONTAINING HETEROCYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kreft Anthony Frank

  公开号：US20090227667A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y=C, or substituted diene fused to Y when Y=C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO，COR8或C（OH）R1R2; R1和R2为氢，可选取代的低级烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R3为氢或可选取代的低级烷基; R4为（ ）n烷基，（ ）n（取代烷基），（ ）n烷基苯基，（ ）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基; n = 1-3; R5为氢，卤素， ，与Y融合的二烯或与Y融合的取代二烯，当Y = C时; W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C; R6为氢，卤素或可选取代的低级烷基; X为O，S，SO2或NR7; R7为氢，可选取代的低级烷基，可选取代的苄基或可选取代的苯基; R8为低级烷基， 或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白生成以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• US7547725B2
  申请人：——

  公开号：US7547725B2

  公开（公告）日：2009-06-16
• US7858658B2
  申请人：——

  公开号：US7858658B2

  公开（公告）日：2010-12-28