allyl (S)-2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate | 668489-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: allyl (S)-2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 668489-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: WHMUCHIYQPSDOT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (S)-2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate 在 palladium diacetate polystyrene-triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 2-{(S)-1-[(2-{(S)-1-[(2S,3R)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-trityloxy-butyrylamino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carbonyl)-amino]-2-methyl-propyl}-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 allyl (S)-2-(1-amino-2-methylpropyl)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Poly的次级代谢产物Antalid的分离，结构阐明，生物合成和合成

  摘要：

  本文描述了Antalid（1）的分离，结构阐明和合成，Antalid（1）是一种来自Polyangium sp。的新型次生代谢产物。的结构说明1用质谱法，高场NMR实验，以及晶体结构分析的帮助下执行。通过Mosher酯法，并最终通过全合成，确认了Antalid的绝对构型。另外，通过对其生物合成基因簇的计算机分析，揭示了该杂种PKS-NRPS天然产物的生物合成来源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00810

文献信息

• Concise Synthesis of All Stereoisomers of Dendroamide A by Fluorous Mixture Synthesis Based on Fluorous-Fmoc Protection of Amino Acids
  作者：Hiroaki Takahashi、Natsuki Endo、Hitomi Takanose、Yuya Sugiyama、Fumitaka Eguchi、Kazuma Oguri、Hiromi Hamamoto、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1002/ejoc.201500394

  日期：2015.6

  A liquid-phase split-type synthesis of all the stereoisomers of dendroamide A, which exhibits multidrug-resistance reversing activity, has been carried out. The key to the concise synthesis was the fluorous-Fmoc protection strategy of each of the starting materials (D- and L-alanine and D- and L-valine). By using the fluorous-Fmoc encoding method, the target stereoisomers were effectively synthesized

  树酰胺 A 的所有立体异构体的液相分离型合成已进行，该立体异构体具有多药耐药逆转活性。简洁合成的关键是每种原料（D-和L-丙氨酸以及D-和L-缬氨酸）的氟-Fmoc保护策略。通过使用 fluorous-Fmoc 编码方法，目标立体异构体可以在比相应的线性合成路​​线更少的步骤中有效地单独合成。
• The total synthesis of bistratamides F–I
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.024

  日期：2005.1

  The total synthesis of bistratamides F-I (2-5) have been achieved in overall yields of 3, 10, 13, and 27%, respectively. The thiazole substructure was prepared utilizing a MnO2 oxidation of a thiazoline, synthesized from a Val-Cys dipeptide using bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate. The serine-based oxazole substructure was prepared from a Val-Ser dipeptide using literature methods. The threonine-derived oxazole substructure was synthesized from a ketoamide dipeptide using the bisphosphonium salt employed for thiazoline preparation. Most of the amide bonds were formed using HBTU and HOBt in the presence of DIEA. The final macrocyclization step was accomplished efficiently by PyBOP and DMAP in all cases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation, Structure Elucidation, Biosynthesis, and Synthesis of Antalid, a Secondary Metabolite from <i>Polyangium species</i>
  作者：Thomas Tautz、Judith Hoffmann、Thomas Hoffmann、Heinrich Steinmetz、Peter Washausen、Brigitte Kunze、Volker Huch、Andreas Kitsche、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle、Rolf Müller、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00810

  日期：2016.6.3

  The isolation, structure elucidation, and synthesis of antalid (1), a novel secondary metabolite from Polyangium sp., is described herein. The structure elucidation of 1 was performed with the aid of mass spectrometry, high field NMR experiments, and crystal structure analysis. The absolute configuration of antalid was confirmed through the Mosher ester method and ultimately by total synthesis. In

  本文描述了Antalid（1）的分离，结构阐明和合成，Antalid（1）是一种来自Polyangium sp。的新型次生代谢产物。的结构说明1用质谱法，高场NMR实验，以及晶体结构分析的帮助下执行。通过Mosher酯法，并最终通过全合成，确认了Antalid的绝对构型。另外，通过对其生物合成基因簇的计算机分析，揭示了该杂种PKS-NRPS天然产物的生物合成来源。
• Highly Efficient Biomimetic Total Synthesis and Structural Verification of Bistratamides E and J fromLissoclinum bistratum
  作者：Shu-Li You、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/chem.200305504

  日期：2004.1.5

  cell line. Here we report the first total syntheses of bistratamides E (1) and J (2) in overall yields of 19 and 34 %, respectively. The thiazole substructures have been synthesized by oxidation of their corresponding thiazoline substructures, which were obtained from cysteine containing peptides using a novel biomimetic approach wherein Val-Cys dipeptide units were converted to thiazolines by a bisphosphonium

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。