[(3R,3aR,6aR)-2-methyl-3-phenylhexahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-3a-yl]methanol | 474115-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: [(3R,3aR,6aR)-2-methyl-3-phenylhexahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-3a-yl]methanol
• 英文别名: [(3R,3aR,6aR)-2-methyl-3-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3H-cyclopenta[d][1,2]oxazol-3a-yl]methanol
• CAS: 474115-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: BVEKOZWLOGWAPW-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,3aR,6aR)-2-methyl-3-phenylhexahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-3a-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-2-benzyl-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172
• 作为产物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 N-甲基-C-苯基硝酮 在 chiral pyrrolidine derivative dihydrochloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 [(3S,3aS,6aS)-2-methyl-3-phenylhexahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-3a-yl]methanol 、 [(3S,3aR,6aR)-2-methyl-3-phenylhexahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-3a-yl]methanol 、 [(3R,3aR,6aR)-2-methyl-3-phenylhexahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazol-3a-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂促进硝酮与 1-环烯烃-1-甲醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300172

文献信息

• Catalytic enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to cyclopent-1-enecarbaldehyde
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00231-8

  日期：2002.6

  A variety of pyrrolidinium salts have been found to catalyse the reaction between nitrones and a cyclic alpha,beta-unsaturated aldehyde furnishing bicyclic adducts with high diastereoselectivity and enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Organocatalysts Promote Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Nitrones with 1-Cycloalkene-1-carboxaldehydes
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1002/ejoc.200300172

  日期：2003.8

  In the presence of enantiopure organocatalysts, 1-cycloalkene-1-carboxaldehydes and various nitrones furnished fused isoxazolidines. Thus, some chiral pyrrolidinium salts catalyzed the formation of such cycloadducts in high diastereo- and enantioselectivity (up to 92% ee). The predominant diastereomer, the exo one, was mostly obtained in excellent diastereoselectivity (> 99:1 dr). Furthermore, after

  在对映体纯有机催化剂存在下，1-环烯烃-1-甲醛和各种硝酮提供稠合异恶唑烷。因此，一些手性吡咯烷盐以高非对映选择性和对映选择性（高达 92% ee）催化此类环加合物的形成。主要的非对映异构体，即外向异构体，主要以优异的非对映选择性 (> 99:1 dr) 获得。此外，在环加合物之一重结晶后，得到对映体纯（> 99% ee）。确定环加合物之一的绝对构型。