3,6-dinitroxyhomoadamantane | 157774-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 3,6-dinitroxyhomoadamantane
• 英文别名: (6-Nitrooxy-3-tricyclo[4.3.1.13,8]undecanyl) nitrate
• CAS: 157774-19-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: KAYDGMDBSBLYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dinitroxyhomoadamantane 在 硝酸 、 镍 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-羟基-1-金刚烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Klimochkin, Yu. N.; Zhilkina, E. O.; Abramov, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1126 - 1131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-高金刚烷醇 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3,6-dinitroxyhomoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Klimochkin, Yu. N.; Zhilkina, E. O.; Abramov, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1126 - 1131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrocarbon Activation with Cerium(IV) Ammonium Nitrate: Free Radical versus Oxidative Pathways
  作者：Andrey A. Fokin、Sergey A. Peleshanko、Pavel A. Gunchenko、Dmitriy V. Gusev、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3357::aid-ejoc3357>3.0.co;2-r

  日期：2000.10

  The reactivity of propellane C−C bonds towards cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) was studied utilizing photochemical initiation in acetonitrile. Synthetic as well as computational (B3LYP/6-311+G** and MP2/6-31G*) data strongly suggest that the activation of the C−C bonds in cyclopropane and cyclobutane derivatives involves NO3 radical attack on the hydrocarbon ring and does not proceed through single

  利用乙腈中的光化学引发研究推进烷 C-C 键对硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 的反应性。合成和计算（B3LYP/6-311+G** 和 MP2/6-31G*）数据强烈表明，环丙烷和环丁烷衍生物中 C-C 键的活化涉及对烃环的 NO3 自由基攻击，并且不通过单电子转移进行。产物结构与推进烷自由基阳离子的中间形成不一致。这些推进系统可以通过带电亲电试剂氧化、阳极氧化和 1,2,4,5-四氰基苯光氧化独立生成；观察到的自由基阳离子的化学行为明显不同。
• Oxidative addition to 3,6-dehydrohomoadamantane
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Alexander I. Yaroshinsky、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00763-3

  日期：1995.6

  Transformations of 3,6-dehydrohomoadamantane (1) and 1,3-dehydroadamantane (2) with nitronium reagents were studied. In the case of compound 1 an oxidative route of reaction is realized resulting in addition of two nucleophiles from reagent or solvent to the strained CC bond. Contrary to this, compound 2 in the same conditions undergoes an electrophilic addition reaction.

  研究了硝化试剂对3,6-脱氢金刚烷（1）和1,3-脱氢金刚烷（2）的转化。在化合物1的情况下，实现了氧化反应路线，导致从试剂或溶剂向应变的CC键添加了两个亲核试剂。与此相反，化合物2在相同条件下进行亲电加成反应。
• NO2+-containing reagents in the electrophilic and oxidative addition to propellanic C-C bond
  作者：Andrey A. Fokin、Pavel A. Gunchenko、Natalya I. Kulik、Svetlana V. Iksanova、Pavel A. Krasutsky、Igor' V. Gogoman、Alexander G. Yurchenko

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00215-3

  日期：1996.4

  5-Dehydrobicyclo[3.3.1]nonane (3) like2 formed 1, 5-disubstituted bicyclo[3.3.1]nonanes in the course of oxidative addition. The scheme of backside oxidative addition to the propellanic C-C bond is proposed. MNDO-calculations of propellanes(1)–(3) were carried out and the protonation as a model process of electrophilic addition was studied using energy/C-C…H+ distance relationships. It was concluded that the nonelectrophilic

  研究了几种螺旋桨与100％HNO 3和硝鎓盐的反应。1,3- Dehydroadamantane（1）按照广告ë -方案来形成1-nitroxyadamantane（4）与HNO 3，1-硝酰-3-硝基金刚烷（6）与NO 2 NO 3，和1-氟-3-硝基金刚烷（5）与NO 2 BF 4。在相同条件下的亲电子介质3，6-脱氢金刚烷（2）中相当稳定，进行氧化加成（Ad Ox）并与HNO形成3，6-二取代高金刚烷衍生物：dinitroxy-（7）3或NO 2 NO 3 / CH 2 Cl 2，具有NO 2 BF 4 / CH 3 CN的二乙酰氨基- （11），具有NO 2 BF 4 / EtOAc的二氟-（14）。4-甲基-3，6-脱氢金刚烷（19）的反应按照类似的Ad Ox方案进行，但高金刚烷核重新排列成金刚烷，并形成了化合物（20）-（24）。1、5-脱氢双环[3.3.1]壬烷（3）如2在氧化加成过程中形成1，5-二取代双环[3
• Klimochkin, Yu. N.; Zhilkina, E. O.; Abramov, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1126 - 1131
  作者：Klimochkin, Yu. N.、Zhilkina, E. O.、Abramov, O. V.、Moiseev, I. K.

  DOI：——

  日期：——