3-(3-噻吩基)喹啉 | 56421-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-噻吩基)喹啉
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(thiophene-3-yl)quinoline；3-(3-thienyl)quinoline；3-thiophen-3-ylquinoline
• CAS: 56421-85-3
• 化学式: C₁₃H₉NS
• 分子量: 211.287
• InChiKey: ZWOOWBWBVMAYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  329.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-噻吩基)喹啉 在 二氢吡啶 、 tetrakis((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) 5-(hydroxy(((1R,2S,5R)-2-isopro-pyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methylene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于环戊二烯的手性布朗斯台德酸对3-取代的喹啉的对映选择性还原

  摘要：

  摘要 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。 使用环戊二烯基手性布朗斯台德酸作为催化剂，汉茨酯作为氢供体，可以实现3-取代喹啉的对映选择性还原，从而得到具有良好对映选择性的相应四氢喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589012
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(3-methoxyphenyl)quinoline 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Maguire Martin P., Sheets Kimberly R., McVety Karen, Spada Alfred P., Zil+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 14, S 2129-2137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combining enabling techniques in organic synthesis: solid-phase-assisted catalysis under microwave conditions using a stable Pd(II)-precatalyst
  作者：Kamal M. Dawood、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.113

  日期：2005.12

  2-pyridinealdoxime-based Pd(II)-complex covalently anchored via the oxime moiety to a glass/polymer composite material was evaluated in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl halides, including arylchlorides, with aryl and heteroaryl boronic acids both under thermal as well as microwave irradiating conditions in water. The stability and reusability of this Pd-precatalyst is part

  通过芳基和杂芳基卤化物（包括芳基氯化物）与芳基的杂芳基的交叉偶联反应，评估了通过肟部分共价锚定通过肟基共价结合的基于2-吡啶醛肟的Pd（II）配合物的催化活性。和杂芳基硼酸都可以在水中以及在微波辐射条件下使用。这种钯预催化剂的稳定性和可重复使用性是本研究的一部分。
• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Halides and Arylboronic Acids in Continuous Flow
  作者：Timothy Noël、Andrew J. Musacchio

  DOI：10.1021/ol202052q

  日期：2011.10.7

  General continuous-flow conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl halides and (hetero)arylboronic acids have been developed. A wide range of heterobiaryl products is obtained in excellent yields (20 examples) employing low catalyst loadings (0.05–1.5 mol % Pd).

  已开发出杂芳基卤化物和（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般连续流条件。使用低催化剂负载量（0.05–1.5 mol％Pd），可以以优异的收率获得多种杂联芳基产品（20个实例）。
• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• One-pot chemoenzymatic reactions in water enabled by micellar encapsulation
  作者：Courtney J. Hastings、Nicholas P. Adams、Jurgen Bushi、Samuel J. Kolb

  DOI：10.1039/d0gc01989e

  日期：——

  The use of micellar conditions to enable one-pot reactions involving both transition metal and enzymatic catalysts is reported. Representative enzymatic transformations under micellar conditions are unaffected by the presence of non-ionic surfactants, including designer surfactants such as TPGS-750-M. Furthermore, the presence of enzymes has a negligible effect on transition metal catalysis under micellar

  据报道，使用胶束条件使涉及过渡金属和酶促催化剂的一锅反应成为可能。在胶束条件下的代表性酶促转化不受非离子表面活性剂，包括设计表面活性剂如TPGS-750-M的存在的影响。此外，酶的存在对胶束条件下水中过渡金属催化的影响可忽略不计。最后，报告了三个在水中的一锅化学酶反应，其中形成胶束的表面活性剂TPGS-750-M是影响反应效率的关键因素。