2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane | 212071-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane
• 英文别名: Oxazole, 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-2-(2-methyl-3,3-diphenyloxiranyl)-；4,4-dimethyl-2-(2-methyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)-5H-1,3-oxazole
• CAS: 212071-84-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: BCLWSQRARKZRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,3-epoxy-2-methyl-1,3,3-triphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基恶唑啉的高效合成方法及酰基氧嘧啶的精制

  摘要：

  在-100°C的Et 2 O中，用sec -BuLi / TMEDA对恶唑啉基环氧乙烷1a进行质子化，得到了恶唑啉基环氧乙烷基锂1b，可以用亲电子试剂将其捕获，得到环氧乙烷1c-g。1b与醛反应生成非对映异构体syn（2a-d）和anti（3a-d）。Oxiranyllithium 1I从反式-1-恶唑啉-2- p -甲苯基环氧乙烷1H被发现是结构稳定而oxiranyllithium 11，从所生成的顺式异构体1k，不是。恶唑啉基环氧化物1d，1j和1m可通过恶唑烷4a-e被解封为酰基恶唑烷5a -e。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01096-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-1,1-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉羰基酮的去质子化：取代的酰基肟基酯的形成

  摘要：

  在–100°C和Et 2 O中，用s BuLi / TMEDA对oxazolinyloxiranes 1a，1h和1k进行质子化处理，得到了oxazolinyloxiranyllithium化合物[1] 1b，1i和1l，它们在低温下稳定并且可以被亲电试剂捕获，得到取代基oxiranes 1c – 1g和1j。1b与醛的反应产生了非对映异构体syn（2a–d）和anti（3a–d）。的Oxiranyllithium 1i来自发现反式-1-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）-2-对甲苯基乙氧基乙烷（1h）构型稳定，而由顺式异构体1k生成的环氧乙烷基锂1l不稳定。Oxazolinylepoxides 1d中，1J和1米可以脱保护，acyloxiranes 5A - Ë通过唑烷4A - Ë。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-z

文献信息

• Lithiation of 2-(1-Chloroethyl)-2-oxazolines: Synthesis of Substituted Oxazolinyloxiranes and Oxazolinylaziridines
  作者：Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio、Renzo Luisi、Carmela Tralli、Luigino Troisi

  DOI：10.1055/s-2001-18447

  日期：——

  Lithiation of 2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 2 leads to lithiated derivative 3, which is quite stable and can be deuterated, methylated and silylated to give oxazolines 4a-c. The reaction of 3 with carbonyl compounds and imines furnishes good to excellent yields of oxazolinylepoxides 6a-m and aziridines 17a-f, respectively. Methylation and NaBH4 reduction of epoxides 6 afford oxazolidines

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。
• An efficient synthesis of oxiranyl oxazolines and elaboration to acyl oxiranes
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Serena Di Martino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01096-x

  日期：1998.7

  trapped with electrophiles to give oxiranes 1c-g. The reaction of 1b with aldehydes produced diastereomers syn (2a-d) and anti (3a-d). Oxiranyllithium 1i from trans-1-oxazolinyl-2-p-tolyl epoxy ethane 1h was found to be configurationally stable while oxiranyllithium 11, generated from the cis isomer 1k, was not. Oxazolinyl epoxides 1d, 1j and 1m could be deblocked to acyl oxiranes 5a-e through oxazolidines

  在-100°C的Et 2 O中，用sec -BuLi / TMEDA对恶唑啉基环氧乙烷1a进行质子化，得到了恶唑啉基环氧乙烷基锂1b，可以用亲电子试剂将其捕获，得到环氧乙烷1c-g。1b与醛反应生成非对映异构体syn（2a-d）和anti（3a-d）。Oxiranyllithium 1I从反式-1-恶唑啉-2- p -甲苯基环氧乙烷1H被发现是结构稳定而oxiranyllithium 11，从所生成的顺式异构体1k，不是。恶唑啉基环氧化物1d，1j和1m可通过恶唑烷4a-e被解封为酰基恶唑烷5a -e。
• Synthesis of Allylic Alcohols from Oxazolinyloxiranes
  作者：Filippo M. Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jo026234d

  日期：2002.11.1

  Lithium diisopropylamide (LDA) (or s-BuLi/TMEDA) in diethyl ether promotes smooth ring opening of oxazolinyl alkyl oxiranes to give oxazolinyl allylic alcohols, which are masked Baylis-Hillman adducts, in good to excellent yields. An E2-E1cb-like syn-beta-elimination is proposed to explain the easy base-promoted isomerization of the studied oxiranes.

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。
• An unexpected base-promoted isomerization of oxazolinylaryl oxiranes: synthesis of oxazolinylaryl alkanones
  作者：Filippo M Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01837-3

  日期：2002.10

  Aryl substituted oxazolinyloxiranes 1a-g have been found to undergo smooth isomerization into oxazolinyl substituted aryl alkanones 2a-g upon treatment with LDA in Et2O at -98degreesC, warming to room temperature and quenching with satd aq. NH4Cl. A mechanism involving an oxazoline-assisted ortho lithiation of the aryl group (cis to the oxazoline system) of oxiranes 1 is proposed. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Deprotonation of Oxazolinyloxiranes: Formation of Substituted Acyloxiranes
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Serena Di Martino、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  Deprotonation of oxazolinyloxiranes 1a, 1h, and 1k with sBuLi/TMEDA at –100 °C in Et2O furnishes oxazolinyloxiranyllithium compounds[1]1b, 1i, and 1l which are stable at low temperature and can be trapped with electrophiles to give substituted oxiranes 1c–1g and 1j. The reaction of 1b with aldehydes produced diastereomers syn (2a–d) and anti (3a–d). Oxiranyllithium 1i from trans-1-(4,4-dimethyl-2-

  在–100°C和Et 2 O中，用s BuLi / TMEDA对oxazolinyloxiranes 1a，1h和1k进行质子化处理，得到了oxazolinyloxiranyllithium化合物[1] 1b，1i和1l，它们在低温下稳定并且可以被亲电试剂捕获，得到取代基oxiranes 1c – 1g和1j。1b与醛的反应产生了非对映异构体syn（2a–d）和anti（3a–d）。的Oxiranyllithium 1i来自发现反式-1-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）-2-对甲苯基乙氧基乙烷（1h）构型稳定，而由顺式异构体1k生成的环氧乙烷基锂1l不稳定。Oxazolinylepoxides 1d中，1J和1米可以脱保护，acyloxiranes 5A - Ë通过唑烷4A - Ë。