1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-2,2-diphenylethane | 181038-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-2,2-diphenylethane
• 英文别名: 2-(3,3-diphenyloxiran-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 181038-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: GIMTWGCQOVSGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-2,2-diphenylethane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1,2-epoxy-1,1-diphenyl-2-(3,4,4-trimethyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基恶唑啉的高效合成方法及酰基氧嘧啶的精制

  摘要：

  在-100°C的Et 2 O中，用sec -BuLi / TMEDA对恶唑啉基环氧乙烷1a进行质子化，得到了恶唑啉基环氧乙烷基锂1b，可以用亲电子试剂将其捕获，得到环氧乙烷1c-g。1b与醛反应生成非对映异构体syn（2a-d）和anti（3a-d）。Oxiranyllithium 1I从反式-1-恶唑啉-2- p -甲苯基环氧乙烷1H被发现是结构稳定而oxiranyllithium 11，从所生成的顺式异构体1k，不是。恶唑啉基环氧化物1d，1j和1m可通过恶唑烷4a-e被解封为酰基恶唑烷5a -e。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01096-x
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 在 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,2-epoxy-2,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  2-氯甲基-2-恶唑啉的金属化：1,2,3-三（恶唑啉基）环丙烷及其衍生物的合成。

  摘要：

  使用强碱（例如LDA或KN（SiMe（3））（2））处理后，2-氯甲基-2-恶唑啉可干净地转化为反式1,2,3-三（恶唑啉基）环丙烷。上述环丙烷的去质子化，然后加入亲电试剂，可以制备更多官能化的三（恶唑啉基）环丙烷。

  DOI：

  10.1021/jo015962i

文献信息

• An efficient synthesis of oxiranyl oxazolines and elaboration to acyl oxiranes
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Serena Di Martino

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01096-x

  日期：1998.7

  trapped with electrophiles to give oxiranes 1c-g. The reaction of 1b with aldehydes produced diastereomers syn (2a-d) and anti (3a-d). Oxiranyllithium 1i from trans-1-oxazolinyl-2-p-tolyl epoxy ethane 1h was found to be configurationally stable while oxiranyllithium 11, generated from the cis isomer 1k, was not. Oxazolinyl epoxides 1d, 1j and 1m could be deblocked to acyl oxiranes 5a-e through oxazolidines

  在-100°C的Et 2 O中，用sec -BuLi / TMEDA对恶唑啉基环氧乙烷1a进行质子化，得到了恶唑啉基环氧乙烷基锂1b，可以用亲电子试剂将其捕获，得到环氧乙烷1c-g。1b与醛反应生成非对映异构体syn（2a-d）和anti（3a-d）。Oxiranyllithium 1I从反式-1-恶唑啉-2- p -甲苯基环氧乙烷1H被发现是结构稳定而oxiranyllithium 11，从所生成的顺式异构体1k，不是。恶唑啉基环氧化物1d，1j和1m可通过恶唑烷4a-e被解封为酰基恶唑烷5a -e。
• An oxazoline-mediated synthesis of formyl epoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00934-3

  日期：1996.7

  α,β-epoxy aldehydes have been prepared by deblocking of oxazolinyl oxiranes, which in turn have been synthesized on treatment of 4,4-dimethyloxazolinylchloromethyllithium with aldehydes.

  α，β-环氧醛是通过将恶唑啉基恶烷酮解封而制得的，而恶唑啉基恶草酮是在用醛处理4，4-二甲基恶唑啉基氯甲基锂后合成的。
• Stereoselective Synthesis of Pentacarbonyl(3-oxa-2-bicyclo[3.1.0]hexylidene)- and Pentacarbonyl(cyclopropylmethoxymethylene)tungsten Compounds on the Route to Cyclopropane-γ-lactones and -carboxylates
  作者：Saverio Florio、Filippo M. Perna、Renzo Luisi、José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/jo048731v

  日期：2004.12.1

  The diastereoselective synthesis of pentacarbonyl-3-oxa-2-bicyclo[3.1.0]hexylidene- and pentacarbonyl(cyclopropylmethoxymethylene)tungsten compounds 4 and 9 by the reaction of lithiated oxazolinyloxiranes 2 and 8 and Fischer carbene tungsten complexes 3 is described. A mechanism for the formation of 4 and 9 is reported as well as their oxidation to cyclopropane-γ-lactone 13 and -carboxylate 14.

  描述了通过锂化的恶唑啉基氧杂环戊烷2和8与Fischer卡宾钨配合物3的反应的非对映选择性合成五羰基-3-氧杂-2-双环[3.1.0]亚己基-和五羰基（环丙基甲氧基亚甲基）钨化合物4和9。据报道形成4和9的机理以及它们被氧化为环丙烷-γ-内酯13和-羧酸酯14。
• Synthesis of Allylic Alcohols from Oxazolinyloxiranes
  作者：Filippo M. Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jo026234d

  日期：2002.11.1

  Lithium diisopropylamide (LDA) (or s-BuLi/TMEDA) in diethyl ether promotes smooth ring opening of oxazolinyl alkyl oxiranes to give oxazolinyl allylic alcohols, which are masked Baylis-Hillman adducts, in good to excellent yields. An E2-E1cb-like syn-beta-elimination is proposed to explain the easy base-promoted isomerization of the studied oxiranes.

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。
• Oxazolinyloxiranyllithium-Mediated Stereoselective Synthesis of α-Epoxy-β-amino Acids
  作者：Renzo Luisi、Vito Capriati、Leonardo Degennaro、Saverio Florio

  DOI：10.1021/ol034927q

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The stereoselective synthesis of novel alpha-epoxy-beta-amino acids is described by a route that combines the chemistry of oxazolinyloxiranyllithiums with that of nitrones. The intermediate trioxadiazadispiro[2.0.4.3]undecanes 4 have been isolated and converted by hydrolysis into epoxy-5-isoxazolidinones 5 which can be transformed into the alpha-epoxy-beta-amino acids 8 by N-O

  [反应：见正文]通过将恶唑啉基亚氧烷基锂的化学与硝酮的化学相结合的途径描述了新型α-环氧-β-氨基酸的立体选择性合成。已分离出中间体三恶二氮杂二螺[2.0.4.3]十一烷4并通过水解转化为环氧-5-异恶唑烷酮5，该环氧-5-异恶唑烷酮5可通过NO还原转化为α-环氧-β-氨基酸8。