2,3,4,4-Tetramethyl-2-(2-methyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)-1,3-oxazolidine | 212072-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,4-Tetramethyl-2-(2-methyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)-1,3-oxazolidine
• CAS: 212072-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₂
• 分子量: 337.462
• InChiKey: NHHMUUDFLBNVEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4-Tetramethyl-2-(2-methyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)-1,3-oxazolidine 在 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到3,4-epoxy-3-methyl-4,4-diphenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷基恶唑啉的高效合成方法及酰基氧嘧啶的精制

  摘要：

  在-100°C的Et 2 O中，用sec -BuLi / TMEDA对恶唑啉基环氧乙烷1a进行质子化，得到了恶唑啉基环氧乙烷基锂1b，可以用亲电子试剂将其捕获，得到环氧乙烷1c-g。1b与醛反应生成非对映异构体syn（2a-d）和anti（3a-d）。Oxiranyllithium 1I从反式-1-恶唑啉-2- p -甲苯基环氧乙烷1H被发现是结构稳定而oxiranyllithium 11，从所生成的顺式异构体1k，不是。恶唑啉基环氧化物1d，1j和1m可通过恶唑烷4a-e被解封为酰基恶唑烷5a -e。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01096-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 2,3,4,4-Tetramethyl-2-(2-methyl-3,3-diphenyloxiran-2-yl)-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  2-(1-氯乙基)-2-恶唑啉的锂化：取代的恶唑啉基环氧乙烷和恶唑啉基氮杂环丙烷的合成

  摘要：

  2-(1-氯乙基)-4,4-二甲基-2-恶唑啉2的锂化得到锂化衍生物3，它非常稳定，可以被氘化、甲基化和甲硅烷基化得到恶唑啉4a-c。3 与羰基化合物和亚胺的反应分别提供了良好至优异的恶唑啉基环氧化物 6a-m 和氮丙啶 17a-f 产率。环氧化物 6 的甲基化和 NaBH4 还原得到高度立体选择性的恶唑烷 7。酰基环氧化物可以通过恶唑烷部分的水​​解获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18447

文献信息

• Deprotonation of Oxazolinyloxiranes: Formation of Substituted Acyloxiranes
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Serena Di Martino、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<409::aid-ejoc409>3.0.co;2-z

  日期：1999.2

  Deprotonation of oxazolinyloxiranes 1a, 1h, and 1k with sBuLi/TMEDA at –100 °C in Et2O furnishes oxazolinyloxiranyllithium compounds[1]1b, 1i, and 1l which are stable at low temperature and can be trapped with electrophiles to give substituted oxiranes 1c–1g and 1j. The reaction of 1b with aldehydes produced diastereomers syn (2a–d) and anti (3a–d). Oxiranyllithium 1i from trans-1-(4,4-dimethyl-2-

  在–100°C和Et 2 O中，用s BuLi / TMEDA对oxazolinyloxiranes 1a，1h和1k进行质子化处理，得到了oxazolinyloxiranyllithium化合物[1] 1b，1i和1l，它们在低温下稳定并且可以被亲电试剂捕获，得到取代基oxiranes 1c – 1g和1j。1b与醛的反应产生了非对映异构体syn（2a–d）和anti（3a–d）。的Oxiranyllithium 1i来自发现反式-1-（4,4-二甲基-2-恶唑啉基）-2-对甲苯基乙氧基乙烷（1h）构型稳定，而由顺式异构体1k生成的环氧乙烷基锂1l不稳定。Oxazolinylepoxides 1d中，1J和1米可以脱保护，acyloxiranes 5A - Ë通过唑烷4A - Ë。