2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1-diphenyl-2-propen-1-ol | 479494-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1-diphenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-1,1-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 479494-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: GCFLWZCDGPFXJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1-diphenyl-2-propen-1-ol 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-(3-benzhydrylideneoxetan-2-ylideneamino)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of oxazolinyl allylic alcohols: synthesis of 3-alkylidene-2-iminooxetanes

  摘要：

  Oxazolinyl allylic alcohols 2 convert smoothly into 3-alkylidene-2-iminooxetanes 3 and dienic carboxylic acids 7 simply upon treatment with aqueous HCl. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00669-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-chloroethyl)-4,4-dimethyl-2-oxazoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-(4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)-1,1-diphenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由恶唑啉基恶拉宁合成烯丙基醇。

  摘要：

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。

  DOI：

  10.1021/jo026234d

文献信息

• Synthesis of Allylic Alcohols from Oxazolinyloxiranes
  作者：Filippo M. Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jo026234d

  日期：2002.11.1

  Lithium diisopropylamide (LDA) (or s-BuLi/TMEDA) in diethyl ether promotes smooth ring opening of oxazolinyl alkyl oxiranes to give oxazolinyl allylic alcohols, which are masked Baylis-Hillman adducts, in good to excellent yields. An E2-E1cb-like syn-beta-elimination is proposed to explain the easy base-promoted isomerization of the studied oxiranes.

  二乙醚中的二异丙基氨基化锂（LDA）（或s-BuLi / TMEDA）促进了恶唑啉基烷基氧杂环丁烷的平滑开环，生成恶唑啉基烯丙基醇，这是被掩盖的Baylis-Hillman加合物，收率良好或优异。提出了一种E2-E1cb样的syn-beta消除方法，以解释所研究的肟基的易于碱促进的异构化。
• Isomerization of oxazolinyl allylic alcohols: synthesis of 3-alkylidene-2-iminooxetanes
  作者：Filippo M. Perna、Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00669-5

  日期：2003.4

  Oxazolinyl allylic alcohols 2 convert smoothly into 3-alkylidene-2-iminooxetanes 3 and dienic carboxylic acids 7 simply upon treatment with aqueous HCl. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.