2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol | 59182-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol
• 英文别名: 2-bromo-1-(hydroxymethyl)adamantane；2-Bromo-1-adamantane methanol；2-Brom-1-adamantylmethanol；2-Bromotricyclo[3.3.1.13,7]decane-1-methanol；(2-bromo-1-adamantyl)methanol
• CAS: 59182-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO
• 分子量: 245.159
• InChiKey: AEYARZKAERGMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  310.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol 在 四氯化碳 、 sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-homoadamantyl-1-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,2-Methanoadamantane: A Molecule with a Twist Bent .sigma. Bond

  摘要：

  The reaction of 1-(chloromethyl)-2-bromoadamantane with sodium leads to ring closure to the hitherto unknown 1,2-methanoadamantane (1). Reactivity studies of 1 provide strong evidence for the existence of a twist bent a bond.

  DOI：

  10.1021/jo00095a004
• 作为产物：
  描述：

  4-(epoxymethylene)protoadamantane 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol
  参考文献：
  名称：

  1,2分布的金刚烷的合成

  摘要：

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90330-8

文献信息

• Dihaloadamantanes: Ring Closure versus Rearrangement or Halogen-Displacement Reactions
  作者：Kata Mlinarić-Majerski、Jelena Veljković、Mira Kaselj、Alan P. Marchand

  DOI：10.1002/ejoc.200400121

  日期：2004.7

  corresponding ring-closing reactions, performed by using Na metal or alkyllithium reagents, were studied. Compound 1 reacted with Na in toluene or in tetraglyme to afford 1,2-methanoadamantane (4) as the major product. However, the corresponding reactions, when performed by using 2 and 3 as substrates, produced methyladamantane (5) or 4-methyleneprotoadamantane (6) as the major reaction products. The corresponding

  合成了三种二卤代金刚烷 [即 2-溴-1-(氯甲基)金刚烷 (1)、1-(溴甲基)-2-氯金刚烷 (2) 和 2-溴-1-(溴甲基)金刚烷 (3)]，并且研究了它们通过使用金属钠或烷基锂试剂进行的相应闭环反应。化合物 1 在甲苯或四甘醇二甲醚中与 Na 反应，得到 1,2-甲基金刚烷 (4) 作为主要产物。然而，相应的反应，当使用 2 和 3 作为底物时，产生甲基金刚烷 (5) 或 4-亚甲基原金刚烷 (6) 作为主要反应产物。1 和 2 与 tBuLi 或 nBuLi 的相应反应得到少量 4、5 和 6 以及相应的单卤化物，即 1-(氯甲基)金刚烷 (7) 和 2-氯-1-甲基金刚烷 (8)，它们构成了这些反应的主要产物。
• Synthesis of 1,2-annulated adamantane heterocycles: structural determination studies of a bioactive cyclic sulfite
  作者：Grigoris Zoidis、Dimitra Benaki、Vassilios Myrianthopoulos、Lieve Naesens、Erik De Clercq、Emmanuel Mikros、Nicolas Kolocouris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.132

  日期：2009.6

  The novel heterocycle 3-oxatetracyclo[5.3.1.15,9.02,5]dodecane 4 is prepared by a simple and effective method, involving synthesis of the corresponding 2-hydroxy-1-adamantanomethanol followed by its intramolecular cyclization with thionyl chloride, along with 4-oxo-adamantane-3,5,4-dioxathiane 5 in yields depending on the reaction temperature. Dioxathiane 5 was markedly active against vesicular stomatitis

  新颖的杂环3-氧杂四环[5.3.1.1 5,9 0.0 2,5 ]十二烷4是通过一个简单而有效的方法制备，涉及相应的2-羟基-1- adamantanomethanol的合成，随后其分子内环化与亚硫酰氯取决于反应温度，其产率与4-氧代金刚烷-3,5,4-二氧杂环丁烷5的产率有关。Dioxathiane 5对水疱性口炎病毒具有显着活性，其效力比（S）-9-（2,3-二羟丙基）腺嘌呤高2.5倍。NMR数据和有关亚硫酸盐5和相应的二恶烷6的理论计算表明，SO是赤道取向的。
• Chakrabarti,J.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1893 - 1900
  作者：Chakrabarti,J.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-SAYED, ASHRAF N.;BAUER, LUDWIG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1873-1882
  作者：ABDEL-SAYED, ASHRAF N.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABARTI J. K.; HOTTEN I. M.; RACKHAM D. M.; TUPPER D. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 17, 1893-1900
  作者：CHAKRABARTI J. K.、 HOTTEN I. M.、 RACKHAM D. M.、 TUPPER D. E.

  DOI：——

  日期：——