2-Brom-adamantan-1-carbonsaeure | 56787-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Brom-adamantan-1-carbonsaeure
• 英文别名: 2-Bromo-1-adamantanecarboxylic acid；2-bromoadamantane-1-carboxylic acid
• CAS: 56787-67-8
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₂
• 分子量: 259.143
• InChiKey: WHNYCVXNHIOFPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-adamantan-1-carbonsaeure 生成 1-Cyano-2-bromadamantan
  参考文献：
  名称：

  Preparations of some 1,2- and 1,4-disubstituted adamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00960a001
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decanemethanol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到2-Brom-adamantan-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,2分布的金刚烷的合成

  摘要：

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90330-8

文献信息

• Chakrabarti,J.K. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1893 - 1900
  作者：Chakrabarti,J.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ABDEL-SAYED, ASHRAF N.;BAUER, LUDWIG, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1873-1882
  作者：ABDEL-SAYED, ASHRAF N.、BAUER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• CHAKRABARTI J. K.; HOTTEN I. M.; RACKHAM D. M.; TUPPER D. E., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 17, 1893-1900
  作者：CHAKRABARTI J. K.、 HOTTEN I. M.、 RACKHAM D. M.、 TUPPER D. E.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 1,2-distributed adamantanes
  作者：Ashraf N. Abdel-Sayed、Ludwig Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90330-8

  日期：1988.1

  addition and rearrangement of 2 with hydrohalic acids there were obtained excellent yields of 2-halo-l-adamantanols and 1,2-dihaloadamantanes. 2-Halo-l-adamantanols served as starting materials for the synthesis of twelve additional 1,2- dihaloadamantanes. The boron trifluoride catalyzed reaction of 2 with acetic anhydride furnished 1,2-diacetoxyadamantane in 84% yield. Mechanisms for these various reactions

  4-外-和4-内-环氧亚甲基原金刚烷（1）和4-原金刚烷酮（2）的亲电催化反应提供了各种1,2-二取代的金刚烷。1与路易斯酸（例如氯化铝，溴化物和碘化物）在-78°C下的反应以优异的收率得到了2-氯-，2-溴-和2-碘-1-（羟甲基）金刚烷。当1与三氟化硼反应形成2-氟-1-（羟甲基）金刚烷时，发生了有趣的氟离子转移。1在溴化铝存在下与苯反应生成1-（羟甲基）-2-苯基金刚烷，产率为70％。通过酸催化的2的加氢卤代酸的加成和重排，获得了优异的2-卤代-1-金刚烷醇和1，2-二重金刚烷烷的产率。2-卤代-1-金刚烷醇用作合成另外十二种1,2-二卤代金刚烷烷的起始原料。三氟化硼催化的2与乙酸酐的反应以84％的收率提供了1,2-二乙酰氧基金刚烷。讨论了这些各种反应的机理。
• Preparations of some 1,2- and 1,4-disubstituted adamantanes
  作者：Iwao Tabushi、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1021/jo00960a001

  日期：1973.10