(6R*,7S*)-7-amino-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R*,7S*)-7-amino-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7S)-7-amino-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: BSJWEHUAIZMAMX-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R*,7S*)-7-amino-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (6R*,7S*)-7-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-syn-methoxyiminoacetamido>-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  旋光性3-H-1-咔ace化合物的合成与生物学评价。

  摘要：

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.315
• 作为产物：
  描述：

  8-Oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 (6R*,7S*)-7-amino-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  XIRATA, MASASI;XASIMOTO, YUKIO;OGASAVARA, TOSIXIRO;KOBAYASI, SIGEHRU;KIMU+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active cephalosporin analogs, process for their preparation and their use
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0027882A1

  公开（公告）日：1981-05-06

  Optically active cephalosporin analogs represented by the general formula (I) wherein R1 represents a hydrogen, a lower alkyl group or a lower acyl group, R2 represents a hydrogen or a protective group of carboxylic acid, and the hydrogens at the 6- and 7-positions have cis configuration, and the salts thereof, are produced by optically selective deacylation of an optically inactive acylated analog. The compounds are useful as intermediates in the preparation of optically active acylated antimicrobial agents.

  由通式(I)代表的具有光学活性的头孢菌素类似物 其中 R1 代表氢、低级烷基或低级酰基，R2 代表氢或羧酸保护基，6-位和 7-位上的氢具有顺式构型。这些化合物可用作制备光学活性酰化抗菌剂的中间体。
• OGASA, TAKEHIRO;SAITO, HIROMITSU;HASHIMOTO, YUKIO;SATO, KIYOSHI;HIRATA, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 315-321
  作者：OGASA, TAKEHIRO、SAITO, HIROMITSU、HASHIMOTO, YUKIO、SATO, KIYOSHI、HIRATA, T+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMIDZO, JOSIXIRO;MATSUKUMA, SEHJFU;XISAMURA, TAKAXARU;TAKEHMOTO, GINOR+
  作者：NAKAMIDZO, JOSIXIRO、MATSUKUMA, SEHJFU、XISAMURA, TAKAXARU、TAKEHMOTO, GINOR+

  DOI：——

  日期：——
• XIRATA, MASASI;OGASA, KATAXIRO;SAJTO, XIROMITSU;NAKAMIDZO, JOSIXIRO
  作者：XIRATA, MASASI、OGASA, KATAXIRO、SAJTO, XIROMITSU、NAKAMIDZO, JOSIXIRO

  DOI：——

  日期：——
• XIRATA, MASASI;OGASATAKEH, XIROSI;SAJTO, XIROMITSU;NAKAMIDZO, JOSIXIRO
  作者：XIRATA, MASASI、OGASATAKEH, XIROSI、SAJTO, XIROMITSU、NAKAMIDZO, JOSIXIRO

  DOI：——

  日期：——