3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole | 33045-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-5-(2-thienyl)pyrazole；3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole；3-(4-Chlorophenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-ylpyrazole
• CAS: 33045-42-0
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂S
• 分子量: 336.845
• InChiKey: YDLIWKIMMUIQOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  498.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到6-(5-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)thiophen-2-yl)-2-hexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型的含噻吩和吡唑基团的荧光1,8-萘二甲酰亚胺衍生物：通过直接C–H芳基化反应合成以及光物理和电化学性质的评估

  摘要：

  通过直接Pd催化的C–H芳基化反应合成了一系列包含噻吩和吡唑基团的新型1,8-萘二甲酰亚胺衍生物，然后通过1 H NMR，13 C NMR，MALDI–HRMS和元素分析对其进行了表征。还研究了衍生物的光物理和电化学性质。所有化合物均在稀释的CH 2 Cl 2中均发出绿色光溶液和固体膜。循环伏安法（CV）测量表明目标化合物的最低未占据分子轨道（LUMO）范围为-3.49 eV至-3.29 eV，最高占据分子轨道（HOMO）范围为-6.04 eV至-5.81 eV。进行量子化学计算以获得最佳的基态几何形状以及化合物的HOMO，LUMO含量的空间分布。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.07.073
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Iodine‐Mediated Synthesis of 2‐Arylbenzoxazoles, 2‐Arylbenzimidazoles, and 1,3,5‐Trisubstituted Pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600638879

文献信息

• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines and Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Pd/C in Acetic Acid
  作者：Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/ol0268135

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] 1,3,5-Trisubstituted pyrazolines and Hantzsch 1,4-dihydropyridines were converted to the corresponding pyrazoles and pyridines effectively by the treatment of a catalytic amount of Pd/C in acetic acid.

  通过在乙酸中催化量的Pd / C有效地将1,3,5-三取代的吡唑啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶转化为相应的吡唑和吡啶。
• Activated Carbon-Promoted Oxidative Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Molecular Oxygen
  作者：Masahiko Hayashi、Natsuki Nakamichi、Yuka Kawashita

  DOI：10.1055/s-2004-822343

  日期：——

  In the presence of activated carbon, Hantzsch 1,4-dihydropyridines and 1,3,5-trisubstituted pyrazolines were aromatized with molecular oxygen to the corresponding pyridines and pyrazoles in excellent yields.

  在活性炭的存在下，Hantzsch 1,4-二氢吡啶和 1,3,5-三取代的吡唑啉被分子氧芳构化为相应的吡啶和吡唑，产率很高。
• Hypervalent Iodine Oxidation of 1, 3, 5-Trisubstituted Pyrazolines: A Facile Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Shiv P. Singh、Dalip Kumar、Om Prakash、R. P. Kapoor

  DOI：10.1080/00397919708004136

  日期：1997.8

  Abstract 1, 3, 5-Trisubstituted pyrazolines (1a–i) undergo facile oxidation to the corresponding pyrazoles (2a–i) in the presence of iodobenzene diacetate.

  摘要 1, 3, 5-三取代的吡唑啉（1a-i）在二乙酸碘苯存在下容易氧化成相应的吡唑（2a-i）。
• Bergeon,M.-T. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 917 - 924
  作者：Bergeon,M.-T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sabitha, Gowravaram; Kumar Reddy, G. S. Kiran; Reddy, Ch. Srinivas, Synthesis, 2003, # 8, p. 1267 - 1271
  作者：Sabitha, Gowravaram、Kumar Reddy, G. S. Kiran、Reddy, Ch. Srinivas、Fatima, Narjis、Yadav

  DOI：——

  日期：——