3-(3-氧代环戊基)丙酸乙酯 | 92015-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-氧代环戊基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(3-oxocyclopentyl)propanoate
• 英文别名: Cyclopentanepropanoic acid, 3-oxo-, ethyl ester
• CAS: 92015-98-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NWGFLJCTAGUEKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88-90 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氧代环戊基)丙酸乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到bicyclo<3.3.0>octane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过将 Knochel 型 1,4-共轭物加成到 α,β-不饱和环烯酮获得同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复途径

  摘要：

  报告了制备同型和杂环双环 β-二酮的通用和可重复的方法。该方法采用乙酸铜介导的碘丙酸酯和碘丁酸酯的有机锌衍生物与 α,β-不饱和环烯酮的 1,4-共轭加成，然后进行分子内 Dieckmann 缩合。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923581
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(3-氧代环戊基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  制备双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮和Declain-1,8-二酮衍生物†

  摘要：

  通过修改文献中描述的方法制备的双环[3.3.0]辛烷-2,8-二酮（1）的烷基化得到甲基和丙炔基衍生物6和7（方案1）。除了先前描述的方法（方案2）以外，还可以通过酮酸16的环化或酮醛26的醛醇环化和羟基的26-羟基氧化来立体选择性地获得9-甲基-顺式-十氢化萘-1,8-二酮9。得到的醇24和25（方案4）。β-酮醇24和25进行碱催化的异构化; 所述反式-decalin异构体27和28在该平衡混合物（没有检测到方案4和5）升。顺式-二酮9的单还原得到内醇25，而反式-二酮10的还原蛋白则有利于产物27（方案4）。旋光纯的（+） - 25可从（9来制备小号，10 - [R）-monoacetal 29（流程5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670326

文献信息

• Iron-Catalyzed C(sp3)–H Alkylation through Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Tomislav Rovis、Yi Cheng Kang、Sean M. Treacy

  DOI：10.1055/s-0040-1720388

  日期：2021.10

  FeCl3-catalyzed alkylation of nonactivated C(sp3)–H bonds. Photoinduced ligand-to-metal charge transfer at the iron center generates chlorine radicals that then preferentially abstract hydrogen atoms from electron-rich C(sp3)–H bonds distal to electron-withdrawing functional groups. The resultant alkyl radicals are trapped by electron-deficient olefins, and the catalytic cycle is closed by Fe(II) recombination

  我们报告了 FeCl 3催化的未活化 C(sp 3 )-H 键的烷基化。铁中心的光诱导配体到金属的电荷转移会产生氯自由基，然后优先从吸电子官能团远端的富电子 C(sp 3 )-H 键中提取氢原子。生成的烷基自由基被缺电子烯烃捕获，催化循环通过 Fe(II) 重组和原脱金属作用关闭。
• Efficient Synthesis of Polysubstituted 1,5-Benzodiazepinone Dipeptide Mimetics via an Ugi-4CR-Ullmann Condensation Sequence
  作者：Robin Van Den Hauwe、Mathias Elsocht、Steven Ballet、Charlie Hollanders

  DOI：10.1055/a-1545-2860

  日期：2021.10

  three-step synthesis towards 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one derivatives is presented. The versatile Ugi-4-component reaction (Ugi-4CR) and Boc deprotection is followed by a ligand-free Ullmann condensation. This protocol allows the rapid construction of a diverse array of substituted 1,5-benzodiazepinones. Since Ugi-based products are typically limited by their ‘inert’ C-terminal amides, the use of a convertible

  提出了对 3-amino-1,4-benzodiazepin-2-one 衍生物的有效三步合成。通用的 Ugi-4 组分反应 (Ugi-4CR) 和 Boc 脱保护之后是无配体的 Ullmann 缩合。该协议允许快速构建多种取代的 1,5-苯二氮卓酮。由于基于 Ugi 的产品通常受其“惰性”C 端酰胺的限制，因此设想使用可转化（“可裂解”）异氰化物并产生可与 SPPS 兼容的构建块。为了证明这种新型合成路线的潜力，报道了具有潜在 CCK2 拮抗剂特性的新型 phenylurea-1,5-benzodiazepin-4(5H)-one 二肽模拟物的设计和制备。
• Total Synthesis of (−)-Batrachotoxinin A: A Local-Desymmetrization Approach
  作者：Yinliang Guo、Zhixian Guo、Jia-Tian Lu、Runting Fang、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.9b12882

  日期：2020.2.26

  An enantioselective total synthesis of (-)-batrachotoxinin A is accomplished based on a key photoredox coupling reac-tion and the subsequent local-desymmetrization operation. After the expedient assembly of the highly-oxidized steroid skeleton, a delicate sequence of redox manipulations was carried out to deliver a late-stage intermediate in gram scale-and ultimately (-)-batrachotoxinin A in an efficient

  (-)-batrachotoxinin A 的对映选择性全合成是基于关键的光氧化还原偶联反应和随后的局部去对称化操作完成的。在高度氧化的类固醇骨架的方便组装之后，进行了一系列精细的氧化还原操作，以有效的方式提供克级规模的后期中间体 - 最终是 (-)-batrachotoxinin A。
• The intermolecular β-coupling of cyclic enones with activated alkenes and alkynes: Unexpected β-alkoxy elimination from a 4-alkoxy-2-alkyl-1-hydroxy-cyclopentenyl radical
  作者：Ganesh Pandey、Manas K. Ghorai、Saumen Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01839-5

  日期：1998.11

  Intermolecular β-coupling of cyclic enones with activated alkenes or alkynes and an unexpected β-alkoxide elimination from 17 during the extension of this strategy towards the synthesis of optically pure prostaglandin analogues by the coupling of 16 and 11 is reported.

  据报道，在该策略扩展为通过16和11的偶联合成光学纯的前列腺素类似物的过程中，环状烯酮与活化的烯烃或炔烃的分子间β-偶联和从17中的β-烷氧基的意外消除。
• Stetter,H. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 2702 - 2707
  作者：Stetter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——