3-(3-氨基-4-羟基苯基)丙-2-烯酸 | 90717-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-氨基-4-羟基苯基)丙-2-烯酸
• 英文名称: 3-(3-Amino-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 90717-70-7
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: YFSWWWWRYQAWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氨基-4-羟基苯基)丙-2-烯酸 在 甘油 、 5’-三磷酸腺苷 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kutzneria albida 对香豆酸生物合成基因簇的鉴定：深入了解重氮化依赖性脱氨途径

  摘要：

   抽象的 最近，我们鉴定了燕麦酸的生物合成基因簇（ ava簇）并揭示了其整个生物合成途径，从而发现了重氮化依赖性脱氨途径。基因组数据库分析显示放线菌中存在100多个与ava簇相关的生物合成基因簇（BGC）；然而，它们的功能仍不清楚。在本研究中，我们重点研究了Kutzneria albida （ cma簇）中与ava簇相关的 BGC，并通过cma簇的异源表达和使用重组 Cma 蛋白的体外酶测定揭示了它负责对香豆酸的生物合成。 ATP 依赖性重氮化酶 CmaA6​​ 在体外使用亚硝酸催化 3-氨基香豆酸和 3-氨基燕麦酸的重氮化。此外，CmaA6​​反应的高效率使我们能够对AvaA7进行动力学分析，证实AvaA7在燕麦酸生物合成中催化3-重氮芳香铝酸的反硝化。这项研究加深了我们对高度还原性 II 型聚酮合酶系统以及用于生产燕麦酸或对香豆酸的重氮化依赖性脱氨途径的理解。 Beilstein J.

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.1

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Cinnamate Ester Analogues as Potent Antiprotozoal Agents
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1002/cmdc.201900544

  日期：2020.1.7

  sub-tropical regions. Thus, in view of the lack of efficient therapies and increasing resistances against existing drugs, this study describes the antiprotozoal potential of synthetic cinnamate ester analogues and their structure-activity relationships. In general, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei were quite susceptible to the compounds in a structure-dependent manner. Detailed analysis revealed

  原虫感染仍然是一个全球性健康问题，威胁着全世界数百万人的生命，主要是在贫困的热带和亚热带地区。因此，鉴于缺乏有效的治疗方法以及对现有药物的耐药性不断增加，本研究描述了合成肉桂酸酯类似物的抗原虫潜力及其构效关系。一般来说，杜氏利什曼原虫和布氏锥虫以结构依赖性方式对这些化合物非常敏感。详细分析揭示了芳环上的取代模式的关键作用以及侧链对对抗这两种寄生虫的活性的显着影响。硝基芳香族衍生物的高抗利什曼尼效力和显着的选择性表明它们是进一步研究的有希望的候选者。另一方面，儿茶酚型化合物对布氏锥虫的体外高效效力不能外推到体内小鼠模型。
• Identification of the <i>p-</i>coumaric acid biosynthetic gene cluster in <i>Kutzneria albida</i>: insights into the diazotization-dependent deamination pathway
  作者：Seiji Kawai、Akito Yamada、Yohei Katsuyama、Yasuo Ohnishi

  DOI：10.3762/bjoc.20.1

  日期：——

  Abstract Recently, we identified the biosynthetic gene cluster of avenalumic acid (ava cluster) and revealed its entire biosynthetic pathway, resulting in the discovery of a diazotization-dependent deamination pathway. Genome database analysis revealed the presence of more than 100 ava cluster-related biosynthetic gene clusters (BGCs) in actinomycetes; however, their functions remained unclear. In

   抽象的 最近，我们鉴定了燕麦酸的生物合成基因簇（ ava簇）并揭示了其整个生物合成途径，从而发现了重氮化依赖性脱氨途径。基因组数据库分析显示放线菌中存在100多个与ava簇相关的生物合成基因簇（BGC）；然而，它们的功能仍不清楚。在本研究中，我们重点研究了Kutzneria albida （ cma簇）中与ava簇相关的 BGC，并通过cma簇的异源表达和使用重组 Cma 蛋白的体外酶测定揭示了它负责对香豆酸的生物合成。 ATP 依赖性重氮化酶 CmaA6​​ 在体外使用亚硝酸催化 3-氨基香豆酸和 3-氨基燕麦酸的重氮化。此外，CmaA6​​反应的高效率使我们能够对AvaA7进行动力学分析，证实AvaA7在燕麦酸生物合成中催化3-重氮芳香铝酸的反硝化。这项研究加深了我们对高度还原性 II 型聚酮合酶系统以及用于生产燕麦酸或对香豆酸的重氮化依赖性脱氨途径的理解。 Beilstein J.