(5E,13Z)-9,19-dibromo-6-chloro-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17(22),18,20-octaene-5-carboxylic acid | 916244-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5E,13Z)-9,19-dibromo-6-chloro-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17(22),18,20-octaene-5-carboxylic acid
• CAS: 916244-43-4
• 化学式: C₂₁H₁₅Br₂ClN₄O₃
• 分子量: 566.636
• InChiKey: RNQUUIONIHWWMR-LKLRBXRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,13Z)-9,19-dibromo-6-chloro-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17(22),18,20-octaene-5-carboxylic acid 以 various solvent(s) 为溶剂， 以64%的产率得到chartelline C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Chartelline C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.

  DOI：

  10.1021/ja0659673
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-乙酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 镍 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (5E,13Z)-9,19-dibromo-6-chloro-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17(22),18,20-octaene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Chartelline C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.

  DOI：

  10.1021/ja0659673

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Chartelline C
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja0659673

  日期：2006.11.1

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.