22-O-tert-butyl 11-O-(2-trimethylsilylethyl) (2Z,10Z)-19-bromo-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16(21),17,19-octaene-11,22-dicarboxylate | 916244-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 22-O-tert-butyl 11-O-(2-trimethylsilylethyl) (2Z,10Z)-19-bromo-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16(21),17,19-octaene-11,22-dicarboxylate
• CAS: 916244-38-7
• 化学式: C₃₁H₃₉BrN₄O₅Si
• 分子量: 655.664
• InChiKey: CJWUMLXQNDPKIY-ZEGCNGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22-O-tert-butyl 11-O-(2-trimethylsilylethyl) (2Z,10Z)-19-bromo-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16(21),17,19-octaene-11,22-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3 A molecular sieve 、 溴 、 三氟乙酸 、 calcium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (5E,13Z)-9,19-dibromo-6-chloro-12,12-dimethyl-3-oxo-4,8,10,16-tetrazapentacyclo[13.7.0.01,4.07,11.017,22]docosa-5,7(11),8,13,15,17(22),18,20-octaene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Chartelline C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.

  DOI：

  10.1021/ja0659673
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-乙酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 镍 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.58h， 生成 22-O-tert-butyl 11-O-(2-trimethylsilylethyl) (2Z,10Z)-19-bromo-4,4-dimethyl-13-oxo-6,8,12,22-tetrazatetracyclo[13.7.0.05,9.016,21]docosa-1(15),2,5(9),7,10,16(21),17,19-octaene-11,22-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Chartelline C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.

  DOI：

  10.1021/ja0659673

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Chartelline C
  作者：Phil S. Baran、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/ja0659673

  日期：2006.11.1

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.