ethyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol)-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 97077-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(1H-indol-3-yl)-2-(benzylamino)acetate；(Benzylamino-indol-3-yl)-essigsaeure-ethylester；Benzylamino-indol-3-yl-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 97077-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: JXUOJJZXLJGUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol)-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙磺酸tter催化吲哚的亲电取代：非天然色氨酸衍生物的合成

  摘要：

  苄胺与乙醛酸乙酯结合形成中间体亚胺，该中间体亚胺在催化量的Yb（OTf）3的存在下对各种吲哚的3-位进行亲电取代，从而生成非天然的色氨酸衍生物。青霉素-G-酰基转移酶介导的N-酰化作用产生了光学活性的色氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00736-0
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 ethyl 2-(benzylamino)-2-(1H-indol)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与乙醛酸亚胺自发傅克反应合成α-(3-吲哚基)甘氨酸衍生物

  摘要：

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869978

文献信息

• Three-Component Friedel-Crafts Reaction of Indoles, Glyoxylate, and Amine under Solvent-Free and Catalyst-Free Conditions - Synthesis of (3-Indolyl)glycine Derivatives
  作者：Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Jun-Ling Zhao、Hai-Bo Zhang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-2005-922764

  日期：——

  Solvent-free and catalyst-free three-component reactions of indoles, amines, and ethyl glyoxylate gave alkylation products in good to high yields (61-93%), providing a convenient synthesis of (3-indolyl)glycine derivatives.

  吲哚、胺和乙醛酸乙酯的无溶剂和无催化剂三组分反应以良好至高产率（61-93%）得到烷基化产物，为（3-吲哚基）甘氨酸衍生物的合成提供了便利。
• Synthesis of α-(3-Indolyl)glycine Derivatives via Spontaneous Friedel-Crafts Reaction between Indoles and Glyoxylate Imines
  作者：Biao Jiang、Zuo-Gang Huang

  DOI：10.1055/s-2005-869978

  日期：——

  Mannich-type Friedel-Crafts reaction between indoles and ethyl glyoxylate imines proceeded spontaneously in the absence of an acid catalyst. Ethyl alpha-(3-indolyl)glycinates were obtained in moderate to high yields. Reaction with (R)-alpha-methylbenzylamine derived imine afforded chiral alpha-(3-indolyl)glycinates with good diastereoselectivities (up to 96:4).

  吲哚和乙醛酸乙酯亚胺之间的曼尼希型傅克反应在没有酸催化剂的情况下自发进行。以中等至高产率获得 α-(3-吲哚基) 甘氨酸乙酯。与 (R)-α-甲基苄胺衍生的亚胺反应得到具有良好非对映选择性（高达 96:4）的手性 α-(3-吲哚基)甘氨酸盐。
• Ytterbium triflate catalyzed electrophilic substitution of indoles: the synthesis of unnatural tryptophan derivatives
  作者：Adam Janczuk、Wei Zhang、Wenhua Xie、Sanzhong Lou、JinPei Cheng、Peng G. Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00736-0

  日期：2002.6

  Benzylamine was combined with ethyl glyoxylate to form the intermediate imine which in the presence of catalytic amount of Yb(OTf)3 underwent electrophilic substitution on the 3-position of a variety of indoles to produce unnatural tryptophan derivatives. Penicillin-G-acylase mediated N-acylation produced optically active tryptophan derivatives.

  苄胺与乙醛酸乙酯结合形成中间体亚胺，该中间体亚胺在催化量的Yb（OTf）3的存在下对各种吲哚的3-位进行亲电取代，从而生成非天然的色氨酸衍生物。青霉素-G-酰基转移酶介导的N-酰化作用产生了光学活性的色氨酸衍生物。