1(2)H-dibenzo[e,g]indazole-3-carboxylic acid methyl ester | 54415-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1(2)H-dibenzo[e,g]indazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1(2)H-dibenz[e,g]indazole-3-carboxylic acid methyl ester；1(2)H-Dibenz[e,g]indazol-3-carbonsaeure-methylester；methyl 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 54415-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: BOSQXGKUYYMYLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3,3-(2,2'-biphenyl)-3H-pyrazole-4,5-dicarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以87%的产率得到1(2)H-dibenzo[e,g]indazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3 H-吡唑的重排-乙二甲酸二甲酯与二苯基重氮甲烷和9-重氮芴的加合物

  摘要：

  与二苯重氮甲烷和9-重氮芴的1,3-偶极环加成反应生成乙酰乙二酸二甲酯的结构相关的3 H-吡唑在极性溶剂（甲醇，乙醇，乙酸）中加热时会发生范Alphen-Hüttel重排。在第一种情况下，重排涉及严格的区域选择性的1,5-苯基向碳原子的迁移，并形成相对稳定的4 H-吡唑。通过在180℃下在甲苯中加热对产物进行后重排，通过CO 2 Me基团的连续迁移，得到了1 H-吡唑-1-羧酸甲酯的混合物。在第二种情况下，芳基取代基同时迁移至氮原子并形成1 H-吡唑结构（菲啶衍生物）和碳原子，随后将不稳定的4 H-吡唑重排为与菲片段融合的3 H-吡唑。在非质子传递溶剂（苯，甲苯）中加热乙炔二羧酸二甲酯加合物（3 H-吡唑）会生成相应的脱氮产物。对于衍生自9-重氮芴的螺环3 H-吡唑而言，该方法特别容易，并且它产生环丙烯衍生物。重新布置产品的结构确定中的某些先前错误已得到纠正。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060118

文献信息

• Transition metal-free and temperature dependent one-pot access to phenanthrene-fused heterocycles <i>via</i> a 1,3-dipolar cycloaddition pathway
  作者：Mokilla Ramachandra Reddy、Eerappa Rajakumara、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1039/d3cc04473d

  日期：——

  , and transition metal-free one-pot protocol has been devised for the preparation of novel phenanthrene-fused pyrazoles. Notably, the overall process involved an intermolecular condensation, an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, and an aromatization sequence starting from biaryl-2,2′-aldehydes bearing enoate esters with various hydrazine hydrochlorides. Notably, the sequential one-pot three-component

  设计了一种多功能、操作简单、温度依赖性且不含过渡金属的一锅法来制备新型菲稠合吡唑。值得注意的是，整个过程涉及分子间缩合、分子内1,3-偶极环加成以及从带有烯酸酯的联芳基-2,2'-醛与各种盐酸肼开始的芳构化序列。值得注意的是，还实现了顺序一锅三组分操作。重要的是，还表明该方案适用于盐酸羟胺作为氮源并提供菲稠合异恶唑。值得注意的是，该方案的温度依赖性也得到了证明，这导致在稍高的温度和更长的反应时间下形成脱烷氧基羰基化菲稠合吡唑。值得注意的是，这种无金属方案有效地构建了两个 C-N 键和一个 C-C 键，并表现出广泛的底物范围。
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 491,492, 495
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis of dimethyl 3,3-(2,2'-biphenylyl)-3H-pyrazole-4,5-dicarboxylate
  作者：Shuntaro Mataka、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00322a042

  日期：1981.4
• Rearrangements of 3H-Pyrazoles—Adducts of Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Diphenyldiazomethane and 9-Diazofluorene
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova、Yu. A. Popkova、N. V. Somov

  DOI：10.1134/s1070428018060118

  日期：2018.6

  related 3H-pyrazoles resulting from 1,3-dipolar cycloaddition of diphenyldiazomethane and 9-diazofluorene to dimethyl acetylenedicarboxylate undergo van Alphen–Hüttel rearrangement on heating in a polar solvent (methanol, ethanol, acetic acid). In the first case, the rearrangement involves strictly regioselective 1,5-phenyl migration toward the carbon atom with the formation of relatively stable 4H-pyrazole

  与二苯重氮甲烷和9-重氮芴的1,3-偶极环加成反应生成乙酰乙二酸二甲酯的结构相关的3 H-吡唑在极性溶剂（甲醇，乙醇，乙酸）中加热时会发生范Alphen-Hüttel重排。在第一种情况下，重排涉及严格的区域选择性的1,5-苯基向碳原子的迁移，并形成相对稳定的4 H-吡唑。通过在180℃下在甲苯中加热对产物进行后重排，通过CO 2 Me基团的连续迁移，得到了1 H-吡唑-1-羧酸甲酯的混合物。在第二种情况下，芳基取代基同时迁移至氮原子并形成1 H-吡唑结构（菲啶衍生物）和碳原子，随后将不稳定的4 H-吡唑重排为与菲片段融合的3 H-吡唑。在非质子传递溶剂（苯，甲苯）中加热乙炔二羧酸二甲酯加合物（3 H-吡唑）会生成相应的脱氮产物。对于衍生自9-重氮芴的螺环3 H-吡唑而言，该方法特别容易，并且它产生环丙烯衍生物。重新布置产品的结构确定中的某些先前错误已得到纠正。